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Chinoniminfarbstoffe. 
  
ist und lehrte seine Reindarstellung. Das Chinonphenyl-diimin poly- 
merisiert sich in ein dunkelgrünes, emeraldinartiges Produkt, welches er 
Emeraldin nennt und das auch aus Amino-diphenylamin in. saurer 
Lösung mit Wasserstoffsuperoxyd entsteht. Dieses Emeraldin!) ist von 
blauer Farbe und hat die Formel C,,H,,N,. Diese Base läßt sich in 
benzolischer Lösung zu einem roten Chinonimin C,,H,,.N, oxydieren. 
für beide stellt er Indaminformeln auf: 
N Er NEN 
(blaues Imin) C,,H,,N, | Ü e . 
u VW/ ea 
NSS N 
(rotes Imin) C,,H,sN, \ Kin | NH 
VSN/ N 
Formeln vom Anilino-chinontypus, z.B. 
N 2 C,H, 
| 
A 
| | 
mx >—-NH-CH, 
NH 
lehnt er wegen der erfolglosen Bemühung, die Indamine in Azine zu 
verwandeln, ab. 
Das rote Imin läßt sich nun unter allen möglichen Bedingungen 
polymerisieren, die dabei entstehenden Produkte nennt Willstätter 
Polymerisationsschwarz, sie sind nicht durchweg einheitlich, sondern 
schwanken je nach Art der Herstellung in der Zusammensetzung und 
den Eigenschaften. 
Das durch Erhitzen mit Wasser im Rohr entstandene Polymeri- 
sationsschwarz hat die Formel (C,H,,N),, es ist dem Anilinschwarz 
bereits ähnlich. Dieses Polymerisationsschwarz muß nun mindestens 
aus 2 Mol. der Reihe C,,H,;N, bestehen; daß es wirklich aus 2 Mol. 
besteht, wird aus der Hydrolyse mit verdünnter Schwefelsäure bewiesen, 
wobei der achte Teil des Stickstoffs als Ammoniak abgetrennt wird. 
Für das Polymerisationsschwarz könnte deshalb die Formel C,,H;,N; 
m ET (>) SO 
VW Kan Vi ) vo 
in Frage kommen, wahrscheinlich enthält es zwei Wasserstoffatome 
weniger (s. weiter unten). 
Die Indaminformel ist gegenüber der eines Anilinochinons sicher- 
gestellt durch die Oxydation der Verbindung zum p-Benzochinon, 
!) Der Name Emeraldin ist früher für andere Verbindungen gebraucht worden, 
die mit Willstätters Emeraldin nicht identisch sind. Willstätter hat aber 
seine Bezeichnung aufrechterhalten. Hierauf muß beim Verfolgen der Literatur 
geachtet werden.