Thioflavine und Primulinfarbstoffe. 
Anhang. 
Thioflavine und Primulinfarbstoffe. 
Thioflavine. Führt man in die Aminogruppe des Dehydrothio- 
toluidin (s. 8. 142) Alkylreste ein (durch Behandeln mit Halogenalkylen 
oder Alkohol und Salzsäure), so erhält man basische Farbstoffe, denen 
Ammonium- oder Thioniumcharakter zukommt: 
61: CH, 
u 
S S 
HC N H.0 082 08 e 
©-C,H,:N(CH;),HCl oder ©-C;H,- N(CH,),HCI° 
N N’ £ N? 2 
ER 
CE.:CH; 
Das so erhaltene Thioflavin T (C) oder Rhodulingelb S (By) 
ist ein basischer Baumwollfarbstoff und erzeugt auf Tanninbeize gelbe 
Töne. Thioflavin S ist methylierte Dehydro-thio-toluidinsulfosäure 
und färbt Baumwolle unmittelbar an. Chloramingelb ist ein Oxy- 
dationsprodukt, entstanden durch Behandeln von Dehydro-thiotoluidin- 
sulfosäure mit unterchlorigsauren Salzen und dürfte eine Azoxy- oder 
Azo-Verbindung sein. 
Primulingelb. Primulingelb ist die Sulfosäure der Primulinbase 
(s. 8. 142) und zieht auf ungebeizter Baumwolle mit gelber Farbe auf, 
ist aber wegen seiner Unechtheit nicht verwendbar. Dagegen liefert 
es mit Chlorkalk auf der Faser entwickelt ein sehr echtes Gelb. Die 
Bedeutung liegt in seiner durch die Aminogruppe bedingten Diazotier- 
barkeit und Kupplungsfähigkeit, die zu dem geschätzten waschechten, 
aber wenig lichtechten Primulinrot (Primulin > ß-Naphthol) u.a. führt. 
Das Primulin ist unter verschiedenen Namen im Handel, wie Poly- 
chromin, (Gy), Aureolin (D.H.) u. a. m. 
Auch zur Bildung von Azofarbstoffen in Substanz haben das Primulin 
wie auch Dehydrothiotoluidin u.a. Thiazolbasen Bedeutung erlangt, 
wie die nachfolgende Zusammenstellung zeigt: 
Primulin — Salieylsäure = Oriolgelb (Gy) oder Baumwoll- 
gelb R (B). 
Primulin > Acetessigester = Dianilgelb 3G (M). 
Dehydro-thiotoluidin > 1-Naphthol-3-8-disulfosäure = Erika (A). 
Dehydro-thiotoluidin — 1-8-Chlornaphthol-3-6-disulfosäure = Dia- 
minrosa (C), Salmrot (B) oder Direktscharlach (K). 
Andererseits wird Dehydro-thiotoluidin auch als Kupplungskompo- 
nente benutzt; so entsteht aus Dehydro-thiotoluidin-sulfosäure mit 
seiner eigenen Diazoverbindung gekuppelt das Thiazolgelb (By), 
welches aber nicht licht- und säureecht ist. 
Läßt man auf Thiazolbasen andere Diazoverbindungen wirken, so 
erhält man Farbstoffe, die nun wieder diazotierbar sind und den Vor- 
teil der sog. externen Aminogruppe besitzen, d. h. einer solchen, welche 
abseits in dem nur lose mit dem Thiazolring verbundenen Benzolkerne 
Mayer, Farbstoffe. 2. Aufl. 10