Chinolinfarbstoffe. 147
Letztere Stoffe lassen sich von einem hypothetischen Glutacon-di-
aldehyd ableiten:
CH i
HO/NCH yeH\ yeH\
ee a a
HO\ CH : DS El
N CHO CGHO CHO CH-OH
Slutacondialdehyd
Alle diese Verbindungen haben keinerlei technischen Wert. Brauch- j'
bare Farbstoffe sollen jedoch entstehen, wenn man als Basen (R) sekun- |
däre cyclische Basen (Dihydroindol usw.) verwendet, so Rosolrot, |
und Rosolscharlach (By). |
Weiter sind technisch wertvolle Farbstoffe erhalten worden, wenn (IM
man Pyridin, dessen Absorption bei ähnlichen Wellenlängen wie die
des Benzol beginnt, durch Angliederung von Benzolkernen in seiner
Absorptionsfähigkeit stärkt und so, wie vom Benzol zu Naphthalin
und Anthracen, zu Ringen wie Chinolin und dem schon gelben Acridin
übergeht.
Chinolinfarbstoffe.
Die Darstellung des Chinolins kann nach der Skraupschen Synthese Il
aus Anilin, Glycerin, Schwefelsäure und einem Oxydationsmittel er- IM
folgen, auch kann Chinolin aus Teer Verwendung finden. Die farb-
bildende Natur des Chinolins ist, wie oben dargelegt, eine schwache,
| so daß die sich von ihm ableitenden Farbstoffe nur gelb sind. Erst
| durch Verkettung mehrerer Chinolinringe können rote bis blaue Farb-
| stoffe (Cyanine) erzielt werden, bei welchen die Farbvertiefung auch
von der Art der Verkettung abhängig ist.
| Von färberischer Bedeutung ist nur das Chinolingelb als saurer
Wollfarbstoff, die Bedeutung der Cyanine liegt auf dem Gebiete der
| Photographie.
| Chinolingelb. Durch Einwirkung von Phthalsäure-anhydrid auf
Chinaldin: i IN
RR in
IN
no I)
N I}
u
bei Gegenwart von Chlorzink entsteht das Chinophthalon. Eibner
| fand, daß die Reaktion in zwei Stufen verläuft:
20 ‚co co
| CH.< co 70 + CH3:5H,N = CH C jo a GHx g70H GH oN
C <
| SCH: 0,H,;,N Chinophthalon
| Isochinophthalon
Durch Behandeln mit rauchender Schwefelsäure wird das Chino-
phthalon in eine Sulfosäure (Gemisch von Mono- und Disulfosäure)
übergeführt, welche Wolle hervorragend schön grünstichig gelb, aber
lichtunecht anfärbt (Chinolingelb wasserlöslich). Chinolingelb
spritlöslich ist die alkohol-lösliche Base.
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