Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

  
  
152 Chinolin- und Acridinfarbstoffe. 
sich im Steinkohlenteer findet, wird zu Farbstoffsynthesen nicht be- 
nutzt. Man stellt vielmehr solche Acridinabkömmlinge vornehmlich 
durch Kondensation von Aldehyden mit zwei Molekülen eines m- 
Diamins in Gegenwart von Mineralsäuren dar. Dabei tritt der Aldehyd- 
rest in p-Stellung zur einen und o-Stellung zur anderen Aminogruppe. 
Beim Erhitzen spalten die so erhaltenen Diphenylmethan-derivate 
Ammoniak ab und gehen in Dihydro-acridine über, welche durch Oxy- 
dation in Farbstoffe übergeführt werden können, z. B.: 
En Q a Am nn 6 NB, ne cn 
= 5 
CH,0 CB, NE : 
a HN ISSN, 
UN CH, Bi V SoH?\Y 
Verwendet man dagegen Benzaldehyd, so gelangt man zu Phenyl- 
acridinen. 
Monamino-acridine entstehen durch Einwirkung von Aldehyden 
auf z. B. m-Diamine und f-Naphthol- bzw. Aminen mit besetzter p- 
Stellung: 
E ) 
CH,O 
20 2 
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H,N- INH, , EN U) 
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Die färberische Bedeutung der basischen Acridinfarbstoffe beruht 
auf ihrer Verwendung in der Lederfärberei. Hinaerlich ist ihre Schwer- 
löslichkeit. welcher man durch Überführung in quaternäre Ammonium- 
verbindungen oder Alkylierung der Aminogruppen abgeholfen hat 
(Brillantphosphine (G), Aurophosphine (A), Cori phosphine 
(By). 
Einzelne Farbstoffe. Acridingelb (L) entsteht durch Einwirkung 
von Formaldehyd oder Ameisensäure auf m-Toluylendiamin: 
eB 
a, SL S-CH, 
> | arm 
H,N— N yNB; 
Aurazin (By) ist das ameisensaure Salz (Ersatz für Auramip), 
3-6-Diamino-10-methyl-acridiniumchlorid ist das Trypaflavin (Anti- 
septicum und Heilmittel gegen Schlafkrankheit) 
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