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Anthrachinonfarbstoffe. 
Anthrachinonfarbstoiie. 
Das Anthraeen. Das Anthracen C,,H,, ist der Kohlenwasserstoff, 
von dem sich alle Anthrachinonfarbstoffe ableiten. Aus seiner Synthese 
wie auch der seines Diketons, des Anthrachinons, ergibt sich seine Kon- 
stitution wie folgt: 
m Hc/ "No/ı\c/  NCH @& 
| erslerl] | 
(*) HC\ eu CH 6) 
ScH‘ Ne \cH? 
(5) (10) (4) 
Man bezeichnet die Stellungen 1-4-5-8 auch als a-Stellungen, die 
Stellungen 2-3-6-7 als ß-Stellungen, die Stellungen 9-10 als meso- oder 
y-Stellungen. Die Aufteilung der doppelten Bindungen führt zu zwei 
Benzolkernen und der oben angedeuteten Brückenbindung im mittleren 
Kern, womit für die große Reaktionsfähigkeit der y-Stellungen kein 
guter Ausdruck geschaffen ist. Thieles!) Vorstellungen über die 
Partialvalenzen lassen in den y-Stellungen Restaffinitäten erkennen, 
ohne daß die Annahme der Parabrücke nötig erscheint: 
W.Schlenk?) hat ferner gezeigt, daß Anthracen unter Luftabschluß 
in Ätherlösung Natriummetall anzulagern imstande ist und unter 
zwischenzeitlicher vermutlicher Bildung von: 
H Na 
DENT, 
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De 
NV 
AR 
dann eine Verbindung der Formel: 
H Na 
er 
ASIEN 
| ii II" 
Kl 
NINSENZ 
EN 
H Na 
entsteht. 
Da eine derartig schonende Behandlung kaum imstande ist, eine 
Brückenbindung zu sprengen, so ist diese Beobachtung entweder mit 
1) Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 306, 8. 141. 1899. 
2) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 47, 8.473. ‚1914.