156 Anthrachinonfarbstoffe.
Hilfe der Thieleschen Vorstellung zu erklären oder spricht zugunsten
einer Anthracenformel mit einem chinoiden Kern [Armstrong]'):
NN
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GEH
VW
oder einer solehen mit einem einheitlichen System von sieben unter-
einander konjugierten Doppelbindungen:
ee
\Vuv
Für die erstere Formel ist R. Scholl?) eingetreten, für die letztere
K.v. Auwers?) auf Grund spectrochemischer Untersuchungen. Immer-
hin darf vielleicht darauf hingewiesen werden, daß es nicht möglich
zu sein scheint, mit einer einzigen Formel die Eigenschaften des Anthra-
cens zu erklären).
Zur Gewinnung von Anthracen kommt sein Vorkommen in den
hochsiedenden Teilen des Steinkohlenteers in Betracht. Man preßt zu
diesem Zwecke die Fraktion 270-—400° scharf ab, und behandelt den
Preßrückstand mit Lösungsmitteln wie Lösungsbenzol, Schwefelsäure,
Pyridin oder Aceton u.a., um Beimengungen (Carbazol und auch
Phenanthren) herauszulösen. Dieses so gereinigte Anthracen ist min-
destens 80—90%, und findet in diesem Zustande zur Anthrachinon-
darstellung Verwendung.
Anthraehinon. Das Anthracen ist der Oxydation leicht zugänglich.
Die wichtigste Verbindung, welche man durch die Oxydation erhält,
ist das Anthrachinon:
bei welchem die zwei Wasserstoffatome in Mesostellung durch je ein
Sauerstoffatom ersetzt sind. DieZwischenstufen, welche bei der Oxydation
von Anthracen zu Anthrachinon erhalten werden können, sind fast
alle bekannt. Wichtig für die Farbstoffehemie sind von ihnen das
Anthrahydrochinon’):
1) Armstrong: Proc. Chem. Soc. 1890, S. 101.
2) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 41, S. 2312. 1908.
3) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 53, S. 941. 1920; Liebigs Ann. d. Chem.
Bd. 430, S. 254. 1923; vgl. auch Kehrmann: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 27,
S. 3348. 1894; Hinsberg: Liebigs Ann. d. Chem. Bd. 319, S. 282. 1911; Ber.
d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 38, S. 2800. 1905; K. H. Meyer: Liebigs Ann. d. Chem.
Bd. 339, S. 37. 1911; Bd. 396, S. 133, 152. 1913.
*) Vgl. hierzu die Ansicht R. Willstätters über die Naphthalinformel: Ber.
d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 46, S. 527. 1913; Bd. 56, S. 1407. 1922.
5) Reduktionsprodukte des Anthrachinons vgl. z.B. K.H. Meyer: Liebigs
Ann. d. Chem. Bd. 379, S. 37. 1910.