Abkömmlinge des Anthrachinons. 157 
„ME N „CH(OH)\ < 
0 “Oder 
(Enoliorm) (Ketoform) Oxyanthranol 
welches aus Anthrachinon mit Zinkstaub und Alkali entsteht. Ver- 
bindungen solcher Konstitution sind in den Reduktionsprodukten der 
Anthrachinon-küpenfarbstoffe enthalten, ferner dient das entsprechende 
Dioxy-anthrahydrochinon für die Darstellung von Chinizaringrün. 
Das Anthranol: 
Hr ee 
| | oder 
>009% 2 Nco/ 
Enolform Ketoform 
und seine Homologen, welche aus dem Anthrachinon bei der Reduktion 
mit Zinn und Salzsäure erhalten werden, können wie auch das Anthra- 
hydrochinon als Ausgangsstoffe bei der Darstellung von Benzanthron- 
farbstoffen wie auch anderen Küpenfarbstoffen?) Verwendung finden. 
Das Anthrachinon kennzeichnet sich nach seiner Bildung aus dem 
Anthracen als Diketon. Es wurde zuerst von Laurent im Jahre 1840 
beim Behandeln von Anthracen mit Salpetersäure gewonnen. Die heute 
allgemein gebräuchliche Darstellung ist von Fritzsche, sowie von 
Graebe und Liebermann angegeben worden und besteht in der 
Oxydation des Anthracens mit Kaliumbichromat und verdünnter 
Schwefelsäure. Die Chromsäure wird aus dem entstandenen Chromi- 
sulfat?) neuerdings elektrolytisch wiedergewonnen. Das Anthrachinon 
wird endlich durch Umlösen oder durch Sublimation mit Wasserdampf 
rein erhalten. Neuerdings sind in Patenten eine Reihe von Verfahren 
niedergelegt, welche die Oxydation von Anthracen zu Anthrachinon 
mit Sauerstoff bei Gegenwart von Katalysatoren (z. B. Vanadinoxyde) 
bewirken, und technische Bedeutung haben. 
Synthetisch läßt sich aus Phthalsäure-anhydrid und Benzol die 
o-Benzoyl-benzoesäure gewinnen, welche unter Wasserabspaltung in 
Anthrachinon übergeht: 
GE 20 20H, > En 
co CO-C;H; 
(bei Gegenwart von AICl;) 
Eine technische Bedeutung käme diesem Verfahren erst zu, wenn 
es im Preis mit dem des aus Teer gewonnenen Anthrachinons in Wett- 
bewerb treten könnte, was gegenwärtig nicht der Fall ist. ß-Methyl- 
anthrachinon, Chinizarin und Anthragallol werden aber nach dieser 
Synthese unter Anwendung entsprechend substituierter Ausgangsstoffe 
gewonnen. Auch kann die Methode zum Zwecke der Konstitutions- 
bestimmung Verwendung finden. 
Akbkömmlinge des Anthrachinons. Das Anthrachinon läßt sich in 
der verschiedensten Weise der Substitution unterwerfen. Die Wider- 
1) Z. B. Helindonblau 3 GN aus Oxyanthranol D.R.P. 242 053 (M). 
2) Vielfach wird das Chromisulfat auch an die Chromlederfabriken verkauft. 
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