246 Farbstoffe aus dem Pflanzen- und Tierreich.
Weitere Abbauprodukte des Hämatins sind Hämatinsäure:
H,C--C=C—-CH,-CH,-COOH
|
06 CO
St
NH
erhalten durch Oxydation mit Chromsäure, ferner eine Anzahl anderer
Alkylpyrryl-propionsäuren. Endlich ist ein Abbau des Blutfarbstoffes
von Willstätter vermittels Alkali ausgeführt worden. Es ist schon
lange bekannt, aus Hämin mittels Bromwasserstoff in Eisessiglösung
das Eisenatom herauszunehmen:
CH,50,N,FeCl +2H,0 +2HBr = FeClBr, + 0,;H304N,
Die neu entstehende Verbindung wird Hämatoporphyrin ge-
nannt, welche von Willstätter mit methylalkoholischem Kali be-
handelt wurde, wobei ein Hämoporphyrin C,H,O,N,, eine Di-
carbonsäure erhalten wird, welche isomer mit den beim Abbau des
Chlorophylis erhaltenen Säuren ist. Durch Erhitzen mit Natronkalk
spalten sich die Carboxylgruppen ab, und man erhält Ätioporphyrin
Cz}H36N,, identisch mit dem aus Chlorophyll erhaltenen.
Es lassen sich demnach aus Blut und Blattfarbstoff gleiche Abbau-
produkte erhalten, so daß hier gewisse Zusammenhänge zutage treten.
Während nun R. Willstätter Formeln mit 33 Kohlenstoffatomen an-
nimmt, sind von W. Küster solche mit 34 Kohlenstoffatomen in Vor-
schlag gebracht worden, so daß nach letzterem die Summenformel
des Hämatoporphyrins C,H, 0,N, ist.
Die Formeln, welche nun Willstätter für Hämoporphyrin und
Hämin zur Erörterung stellt, sind die folgenden:
HC=CH
os
H,0-0-CH 0-0
we
CH, -0H,2 026 C--CH
Noah
z n
COOH -CH,-CH, —C=Ö 0—=C--CH,-CH,-COOH
| >NH NA
HC 0=C 6=C-6H,
| |
CH, CH;
Hämoporphyrin
N A {
ee N Des
COOH -CH;- CH,—0=0( =” _yC=0—CH;.CH;-COOH
| ENeBoeN. |
6=6 | c—C--CH,
I. cl I
H,C CH, CH,
Hämin