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Induline. 119
egalisierende und sehr lichtechte rein blaue Töne auf Wolle geben. Sie
entstehen, wenn man Isorosindulin-di- oder trisulfosäuren mit $Sulfo-
gruppen in Stellung 6 mit Sulfosäuren von p-Diaminen der Benzolreihe
umsetzt, so daß eine Sulfogruppe in Stellung 16 zu stehen kommt.
(III) = so, day a8 so.H
HO s- | en N | oder
cr > Le
| B |
M | Z
ee SO. INN vw»
ee ‚a 3 Spı
a |
| N
>N SO,H
BR’
OCH, -
Induline. Diese Farbstoffe haben ebenfalls Azincharakter. Sie ge-
hören zu den ältesten Farbstoffen, deren Bildung von Caro und Dale
(1863) zuerst beobachtet worden ist. Induline entstehen in der sog.
Indulinschmelze beim Erhitzen von Amino-azobenzol mit salzsaurem
Anilin oder anderen Aminen. Die Neigung zur Bildung derartiger
Farbstoffe ist so groß, daß auch bei anders verlaufenden oxydativen
Kondensationsvorgängen, z.B. in der Fuchsinschmelze, solche ent-
stehen. Als faßbare Zwischenverbindung tritt in diesen Schmelzen das
Azophenin auf, dessen Konstitution durch O. Fischer und Hepp
als ein Dianilino-chinondianilid festgestellt worden ist:
N—NH(C.H,) N
ANF (GH,)HN— NN
| + H,N—C,H, — 2 | |
EN—\ 7 (GH,)N=\/\ “
Amino-azobenzol N
(chinoid) |
“
C,H,
Azophenin
Daneben findet sich in der Indulinschmelze noch das Chinondianil (V).
(V) .N—0cH; (VI) N N
ES (CH,)HN—/N/N we (C,H,)HN— /\/N
| | | | —2H
|| (GH,N=Y\ (GH)EHN— N
a NH N
| Sn
De C,H, HC,
Als einfachstes Indulin ist dasjenige zu betrachten, welches aus
Azophenin durch Erhitzen! mit Salzsäure entsteht. Hierbei wird Wasser-
stoff abgespalten, der Vorgang ist in (VI) dargestellt.
In der technischen Indulinschmelze entstehen je nach Art des Ansatzes
und der Dauer der Einwirkung die unter (A) genannten Farbstoffe.
Die Salze der Induline 3 B und 6 B? sind nicht mehr wasserlöslich,
in den Handelsprodukten dürften Gemische vorliegen.
ı O. Fischer-Hepp: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2283 (1895). — * Synthesen:
Kehrmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 2394 (1923).
a AR 663 Der A ER
