RE KREIEREN
ER
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130 Schwefelfarbstoffe.
thiosulfosäure ein Trichlormethylenviolett der Formel (I) aufbauen,
dessen Chloratome sich aber nicht völlig gegen Schwefel austauschen
cl ließen. Ein weiterer Fortschritt wurde durch
(D Nest die Arbeiten von Herz! erzielt. Er hatte ge-
SYS S—Cl funden?, daß man bei der Einwirkung von
es | —0 Chlorschwefel auf aromatische Amine, die min-
7 x .
Sl destens eine unbesetzte o-Stellung haben, neue
er Verbindungen erhält, welche leicht in o-Amino-
thiophenole übergehen, wobei gleichzeitig bei unbesetzter p-Stellung zur
Aminogruppe ein Chloratom in den Phenylkern eintritt: z. B.
CH, CH, CH, CH,
D2
| |
un en
= H,O .
= ‚Kals=cı "a, \ JS-0H MR a SH
5 S
Weiter konnte er zeigen, daß man bei der Behandlung dieser 2-1-Phe-
nylenthiazthioniumchloride mit aromatischen Aminen das Chlor gegen
den Aminrest ersetzen? kann:
CH, CH, CH,
|
—N Se —NH,
| — —
BE 8-0 (CGH,)HN— )\ 8-11 (C,H,)HN—\ SH
- <
N h
(CH), N—
Verständlich wird diese Reaktion, wenn man annimmt, daß die Arylen-
thiazthioniumverbindungen in einer o-chinoiden Form vorliegen, die das
(ID) CH, Chloratom beweglich macht: (II).
| So war in Form passender Arylaminoderivate der
f “N 0-Aminothiophenole ein wertvolles Ausgangsmaterial für
Ge
° s synthetische Versuche geschaffen. Es gelang aus dem so
ENG : i : i
S erhaltenen Aminothiophenol durch Umsetzung mit Chlor-
du anil und folgende Behandlung des erhaltenen Pro-
duktes mit Schwefelnatrium einen Farbstoff der Formel
Cl ER 2 Cl
(IIT) | N. ;|
om O=/S 0)... ° SI Za
N as \ | | ng —
(OHJ)HN—\ 85H " dl 0 (C,H,)HN— Y an
| S e
Cl
R A N n „ (CH, ,ON;8,), zu gewinnen (IID),
INN IS der in allen seinen Eigenschaften mit
Be 3 = n N
(C,H,)HN \ _o dem Produkt der Schwefelung des
8 Anilino-oxy-diphenyl-tolylamin (IV)
Bl x übereinstimmt.
weiches. Zusammenfassender Vortrag „Neuere Forschungen auf dem
der schwefelhaltigen Farbstoffe“. Ber. dtsch. chem. Ges. 63 A, 120ff.
a — 2 DRP. 360690 (C) Frdl. 14, 908. — DRP. 367346 (C) Frdl. 14, 918.
— DRP. 487849 (C) Frdl. 16, 465. — DRP. 491224 (C) Frdl. 16, 470.
