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Cyaninfarbstoffe. 1937
Azoverbindung, ein chlor- und lichtechtes substantives Gelb für Baum-
wolle.
Primulingelb. Primulingelb ist die Sulfosäure der Primulinbase
und zieht auf ungebeizter Baumwolle mit gelber Farbe auf, ist aber
wegen seiner Unechtheit nicht verwendbar. Dagegen liefert es mit
Chlorkalk auf der Faser entwickelt ein sehr echtes Gelb [Chloramingelb ©
(By)]. Die Bedeutung liegt ferner in seiner durch die Aminogruppe be-
dingten Diazotierbarkeit und Kupplungsfähigkeit, die zu dem wasch-
echten, aber wenig lichtechten Primulinrot (Primulin — 2-Naphthol)
u. a. führt.
Auch zur Bildung von Azofarbstoffen in Substanz haben das Primulin
wie auch Dehydrothiotoluidin und andere Thiazolbasen Bedeutung er-
langt, wie die nachfolgende Zusammenstellung zeigt:
Primulin — Salicylsäure — Oriolgelb (Gy) oder
Baumwollgelb R (B)
Primulin — Acetessigester — Dianilgelb 3G (M).
Dehydro-thiotoluidin > 1-Naphthol-3-
8-disulfosäure — Erika 2GN (A)
Dehydro-thiotoluidin > 2-Naphthylamin-
3-6-disulfosäure —= Salmrot (A)
Dehydrothiotoluidin > 1-8-Dioxynaphtha-
lin-4-sulfosäure — Brillantgeranin (By)
Primulin — m-Phenylendiamin-disulfo-
säure! — Baumwollorange G (B)
Dehydro-thio-m-xylidin > 1-Naphthol-3-
8-disulfosäure — Erika Zextra (A), dieses
das schönste und wichtigste Produkt.
Andererseits wird Dehydro-thiotoluidin auch als Kupplungskompo-
nente benutzt; so entsteht aus Dehydro-thiotoluidin-sulfosäure mit
seiner eigenen Diazoverbindung gekuppelt das Thiazolgelb (By),
welches aber nicht lichtecht ist. Von Alkali wird es rot gefärbt (Thiazol-
papier).
Cyaninfarbstoffe?.
(Polymethinfarbstoffe.)
Die Cyaninfarbstoffe führen ihren Namen vom Cyanin, einem
Farbstoff, welchen Williams? 1856 bei der Behandlung von Teer-
chinolinsulfat mit Alkali entdeckte. Heute versteht man unter Cyanin-
farbstoffen solche, bei welchen zwei basische Reste durch eine Poly-
methinkette verbunden sind. Die Bedeutung der Farbstoffe liegt auf
dem Gebiete der Sensibilisatoren (vgl. Allgemeiner Teil).
Geschichtliches. Das obengenannte Cyanin von Williams war
kurze Zeit als Farbstoff im Handel, 1875 entdeckte Vogel die Eigen-
schaft des Cyanins, zu sensibilisieren. Einen weiteren Antrieb nahm
die Forschung durch die Beobachtung von Miethe und Franke®,
daß aus Chinolinäthyljodid und Chinaldinäthyljodid und Homologen
> HO,S- —80,H —_ ? Zusammenfassende Darstellung: Schuloff u.
4 Sachs in Eder: Ausführliches Handbuch der Photo-
H,N— —NH, graphie 3, 1. Halle 1932. — ? J. prakt. Chem. 69,
355 (1856). — * DRP. 142926 Chem. Ind. Nr 3 (1903).
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