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Cyaninfarbstoffe.
hergestellte Farbstoffe Bromsilbergelatine für gelbe bis orangerote
Strahlen empfindlich machen, was bis dahin nur unvollkommen durch
Farbstoffgemische möglich war. Der weitere Ausbau ist E. König (M)
zu verdanken, der die ersten brauchbaren Sensibilisatoren für gelb bis
orange (Isocyanine) schuf, Homolka (M) entdeckte den ersten Rot-
sensibilisator (Pinacyanol). Außerordentlich wertvolle Arbeiten, welche
die ganze Cyaninfarbstoffehemie von allgemeinen Gesichtspunkten be-
handelten, lieferte W. König, während Forscher wie O.Fischer,
Dekker, Vongerichten, in neuerer Zeit Mills, Hamer, Rosen-
hauer, Scheibe und Kuhn die schwierige Aufklärung der Konstitution
und des Reaktionsmechanismus beförderten. Die ersten technischen Er-
folge sind in den Farbwerken vorm. Meister, Lucius und Brüning in
Höchst, weitere von der Actiengesellschaft für Anilinfabrikation in
Berlin erzielt worden, seit dem Weltkriege wird das Gebiet auch von
der Eastman Kodak Co. in Rochester und Ilford Co. in Ilford stark
bearbeitet.
Konstitution der Cyaninfarbstoffe. Man kann für diese Farbstoffe
eine nn Formel aufstellen, die in dem Ausdruck (I) oder in
en ek (IT) ROY Y®
en Ds [CH=-CH],—CH—=C\
N N N N
| |
Alkyl Ss Alkyl he As Alkyl
dem etwas übersichtlicheren (II) gipfelt. Y und Y’ kann auch mit R
und R’ nicht verkettet und dann ein Wasserstoffatom sein oder, falls
es verbunden ist, —CH=CH—, —C—, —0O—, —S— und —Se— be-
deuten. R und R’ bedeutet © oder einen aromatischen Rest, welcher
angegliedert sein kann, n eine Zahl von 0 aufwärts, Ac einen Säurerest.
Im folgenden ist auf die letztere allgemeine Formel Bezug genom-
men, .Istz.B. Y—-Y-H und R=BR-0H.. n= | und Ac=LL so
ergibt sich ein sog. Zinckescher Farbstoff (III). \ (IV)
(ID) C,H, —N=CH—CH-CH—CH= a CH, Ur wi 08
H, E a CH n,
Ist Y=Y’— —CH=CH— und R=R’— dem HL0L y CH;
angegliederten Benzolrest, n =0 und Ac=)J, so ergibt sich ‚Pseudo-
cyanin“ (IV). Bei den Möglichkeiten für Y und Y’ kommen als hetero-
cyclische Basen in Betracht:
6 (ee GE ei & e | f | | i
| | IA ‘
\ x yCH er S y“H S ycH
N N N N N
Pyridin Chinolin Indolenin Benzoxazol Benzthiazol Benzselenazol
RR f $ A Gemeinsam ist allen Farbstoffen die Kon-
| ) an jugation der Doppelbindungen (strepto-
N S., NY statische Ketten), z. B. (V). Man beob-
nn achtet ferner, daß sich mit steigendem
H,0, J (V) CH, Wert von n die Absorptionsbanden um