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6 Einleitung.
sammengefaßt, welche besagt, daß Farbigkeit organischer Verbindungen
im sichtbaren Teil des Spektrums nur zustande kommt bei ein- oder
mehrmaliger Einführung dieser Gruppen in die betreffende Verbindung
und daß die Stoffe, welche solehe Chromophore enthalten, Chromo-
gene genannt werden. Hat auch dieser Gedanke, welcher über die
von Graebe und Liebermann geschaffene Vorstellung nicht hinaus-
geht, nur lehrhaften Wert, so ist die klare Bezeichnung der vorher
aufgezählten Gruppen als Chromophore ungemein zweckmäßig; auch
als Arbeitshypothese ist die Wittsche Fassung ebenso fruchtbar
gewesen. Heute noch ist daher die Einteilung der organischen Farb-
stoffe nach den Chromophoren, welche sie enthalten, die beste und
zweckmäßigste.
Schließlich hat Witt der Beobachtung Ausdruck verliehen, daß
neben der farbgebenden (Chromophor) auch die farbverstärkende
Wirkung eines „Auxochroms“ nötig sei. In erster Linie scheint die
Hydroxylgruppe (OH) wie die Aminogruppe (NH,) berufen zu sein,
solchen Einfluß ausüben zu können.
Die als Besonderheiten früher gegenübergestellten Verbindungen,
bei welehen durch verhältnismäßig geringe Änderung Farbe erzielt oder
verschwunden ist, finden auf Grund der geschilderten Tatsachen ihre
natürliche Erklärung, wie die nachfolgenden Beispiele beweisen.
1. Dichtere Lagerung der Doppelbindungen bewirkt Übergang der
Absorption in den sichtbaren Teil des Spektrums.
r Y N N en N N
| | || | | | | I
Ge | | 0 \J
SI ANNE RN. 2 Ne
Ka O=C 0-6) Co: | 80
ee
| | \l | | | |
NN NINZ NL NE N NV NZ N
1-1’-Dinaph- Perylen Tetraphenyläthylen Dibiphenylenäthylen Benzo- Fluorenon
thyl (goldgelb) (farblos) { (rot) phenon (gelb)
(farblos) (farblos)
2. Häufung von Doppelbindungen bewirkt Absorption im sicht-
baren Teil des Spektrums.
Stilben: C,H,—CH=CH—C,H, (farblos).
Diphenylbutadien: C;H,—CH=CH—CH= CH—C,H, (farblos).
Diphenylhexatrien:
C,H,—CH=CH-—CH=CH—CH=CH—C;H, (hellgelb).
Diphenyloctatetraen:
C,H,—CH—=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH
Diphenyldecapentaen!: _
C,H ,—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH— CH—C,H,
(orange).
Diphenyl-dodeca-hexaen:
C,H,;—CH=CH—CH—=CH—CH=CH
|. (braunorange).
C;H,—CH=CH—CH=CH—CH=CH
C,H, (goldgelb).
2 Kuhn, Winterstein: Helvet. chim. Acta 11, 87, 116, 123, 144 (1928).
