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142 Cyaninfarbstoffe.
von Decker!, Miethe?, Vongerichten? und Kaufmann. Dabei
ist der Reaktionsmechanismus aufgeklärt worden. Danach bildet sich
aus dem Alkylchinolinjodid unter der Einwirkung von Alkali eine
Pseudobase:
H 04
NA
ZN FEN EN ASS
ee I | ıH bzw. |
NZ NS NS2SOH Nas
N N N N
N AN | |
Alkyl J Alkyl OH Alkyl Alkyl
Andererseits geht das methylsubstituierte Chinolin in eine Methylen-
base über:
BON INN NEN FSAN
ee ae
yo... N SYS \cH vy-%
N N Ne N
A NEE | |
Alkyl J Alkyl OH Alkyl Alkyl
Carbinolbase Methylenbase
Die angenommene Bildung einer Methylenbase ist durch die Arbeiten
von Mills? glaubhaft gemacht worden und erwiesen durch die Isolie-
rung des N-Methyl-x-chinolon-methid durch Rosen-
D hauer®.
«y0=CH; Methylenbasen der Thiazolreihe”? (T) sind ebenfalls
N in reiner Form erhalten worden.
Alkyl (N Die Kondensation verläuft dann unter Dehydrierung
wie bei den Farbstoffen unter n=1 gezeigt wird, z. B.:
SEN EN an ZU
a N ae
0. HO/N yN—Alkyl SHE vn
| nn
Alkyl Alkyl
ENSeHEN AN?
| Einzelne Farbstoffe: a) Pseudocyanine
\u\y-CH=\\, (O) sind rote Farbstoffe, welche im Blaugrün
N N sensibilisieren. Handelsprodukte sind nicht be-
A 3 ee allen kannt geworden.
Anhang.
Isochinolinrot und Chinolinrot®. Jacobsen? erhielt (1882)
durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf Steinkohlenteer bei Gegen-
wart von Chlorzink einen roten Farbstoff (Isochinolinrot), den
1 Decker: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 690 (1891). — ? Miethe, Book:
Ber. dtsch. chem. Ges. 3%, 2821 (1904). — ? Vongerichten, Höfchen: Ber.
dtsch. chem. Ges. 41, 3054 (1908). — * Kaufmann, Vonderwahl: Ber. dtsch.
chem. Ges. 45, 1404 (1912). — ° Mills, Smith: J. chem. Soc. Lond. 121, 2724
(1922). — Mills, Raper: J. chem. Soc. Lond. 12%, 2466 (1925). — ® Rosen-
hauer: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2356 (1926). — ” König: Ber. dtsch. chem.
Ges. 61, 2065 (1928). — ® Die Namen der beiden Farbstoffe sind in den ersten
Abhandlungen nicht streng geschieden. — ? Jacobsen: Ber. dtsch. chem. Ges.
15, 2646 (1882).
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