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Chinolinfarbstoffe für färberische Zwecke. 
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b Die Farbstoffe, welche so entstehen, unterscheiden sich nur wenig von 
\ z.B. der Gruppe der Isocyanine, indem die Stellung des Stickstoffes 
im Molekül eine andere ist und bei den z : 
IR E . : i . : San (I) 
Isocyaninen durch eine Vinylgruppe Ring- | 
x schluß eingetreten ist (I). \ Y -CH=0 Ä > 
Pinaflavol ist der erste Grünsensibili- N 
” Vi A-N—Alk 1 
sator gewesen. Pantochrom (Lumiere) AST a a en ” 
ist das Kondensationsprodukt von p-Di- 
methylamino-benzaldehyd mit 6-Dimethylamino-chinaldinjodäthylat. 
Die Einführung einer Nitrogruppe in die 3-Stellung des Benzolkerns 
an Stelle der in 4-Stellung stehenden Dimethylaminogruppe führt zu 
3 dem Pinakryptol, einem Desensibilisator. Pinakryptolgelb (I.G.) ist 
das 6-Äthoxyderivat (Substitution im Chinaldinkern). Es scheint, daß 
die jetzt im Handel befindlichen Farbstoffe durch nahestehende Pro- 
dukte ersetzt sind. 
Anhang: Chinolinfarbstoffe für färberische Zwecke. 
Chinolingelb. Durch Einwirkung von Phthalsäure-anhydrid auf 
2 Chinaldin (II) bei Gegenwart von Chlorzink entsteht (Im) z 
das Chinophthalon. Eibner fand, daß die Reaktion \ 
in zwei Stufen verläuft (III). Nach Kuhn! müßte A/B; 
eine Verbindung wie Chinophthalon farblos sein, er ver- a 
(II) co 
N GEL NO 1.0 OR 0 (de 30 
AnA/ glg iN — an > ‚Il N 
) co ex 5 7 N 
CH-—0,H,;N Co 
\ Isochinophthalon Chinophthalon 
wirft die naheliegende Annahme, ihm Enolkonstitution zuzubilligen (IV), 
) ‘weil bei der Methylierung ein Produkt entsteht, bei welchem sich keine 
; Methoxygruppe nachweisen 
) läßt. Daraus folgert er, daß ( X FR = 
die Methylgruppe am Stick- & 
stoff steht und er formuliert / Na 1 
das Chinolingelb daher als \o 
| Betain (V). = 
Durch Behandeln mit rauchender Schwefelsäure wird das Chino- 
; phthalon in eine Sulfosäure (Gemisch von Mono- und Disulfosäure) 
) übergeführt, welche Wolle hervorragend schön grünstichig gelb, aber 
lichtunecht anfärbt (Chinolingelb wasserlöslich). Chinolingelb 
spritlöslich ist die alkohol-lösliche Base, Chinolingelb KT (By) ist 
das lichtechteste Derivat aus 6-Chlorchinolin. 
Flavanilin.' Erhitzt man Acetanilid mit Chlorzink auf 250—270°, 
so entsteht dieser Farbstoff, dessen Sulfosäure grünstichig gelbe Fär- 
bungen auf Wolle erzeugt. Die Konstitution ergibt sich aus der von 
2 Kuhn: Naturwiss. %0, 618 (1932).