154 Anthrachinonfarbstoffe. 
erbracht worden. Clar! nimmt auf Grund eingehender Betrachtung 
an, daß unter den Zustandsformen des Anthracens auch diejenige eines 
Diyls sei. So scheint es nicht möglich, mit einer einzigen Formel alle 
Eigenschaften des Anthracens zu erklären?. 
Zur Gewinnung von Anthracen kommt sein Vorkommen in den 
hochsiedenden Teilen des Steinkohlenteers in Betracht. Man preßt zu 
diesem Zwecke die Fraktion 270—-400° scharf ab, und behandelt den 
Preßrückstand mit Lösungsmitteln wie Lösungsbenzol, Pyridin oder 
Aceton u.a., um Beimengungen (Carbazol und auch Phenanthren) 
herauszulösen oder entfernt die Beimengungen durch Überführung in 
andere Verbindungen, deren Trennung von Anthracen leichter ist; 
z.B. kann Carbazol als Kaliumsalz abgeschieden werden. 
Das so gereinigte Anthracen ist mindestens 80—90% und findet in 
diesem Zustande zur Anthrachinondarstellung Verwendung. 
om Anthrachinon. Das Anthracen ist der Oxydation 
| leicht zugänglich. Die wichtigste Verbindung, welche man 
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De BG NS dabei erhält, ist das Anthrachinon (I), bei welchem an 
or ae ; Stelle der zwei Wasserstoffatome des Anthracens in Meso- 
& stellung je 1 Sauerstoffatom unter Änderung der Bindungs- 
verhältnisse tritt. Die Zwischenstufen, welche bei der 
Oxydation von Anthracen zu Anthrachinon denkbar, sind fast alle 
bekannt. Wichtig für die Farbstoffehemie sind von ihnen das An- 
  
Enolform (II) Ketoform  thrahydrochinon? (II), welches aus An- 
OH H OH thrachinon mit Zinkstaub und Alkali, 
| No oh en “USER rt alı 
ES BES einfacher mit Hydrosulfit und Alkali 
| oder I | entsteht. Verbindungen solcher Kon- 
RIND NYN/N/  stitution sind in den Reduktionsproduk- 
| . .. 
öH Ö ten der Anthrachinonküpenfarbstoffe 
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Anthrahydro- land enthalten. Ferner lassen sich Nalze deı 
chinon Ester dieser Verbindungen mit z. B. 
Schwefelsäure (Indigosole) darstellen, welche für Färbe- und Druck- 
zwecke weitgehende Verwendung finden‘. Das vom Anthrahydro- 
chinon selbst sich ableitende Derivat hat die Formel (III) und ent- 
steht z. B. durch Reduktion von Anthrachinon in Pyridinlösung mit 
Metallen (Cu oder Zn) bei Gegenwart von Chlorsulfonsäure® und 
Verwandlung des Pyridinsalzes in das Natriumsalz. 
Das Anthranol (Enol- 
(III) he (IV) " (V) N en form) (IV) oder Anthron (V) 
eV US LH SENSE \ 2 /N (Ketoform) und seine Ab- 
| | Di | | kömmlinge werden aus An- 
Bar Dr NN/NS/ thrachinon und seinen Sub- 
0—S0,Na OH Ö stitutionsprodukten durch 
! Clar, John: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2967 (1930). — Clar: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 64, 1676, 2194 (1931). — ? Vgl. hierzu die Ansicht Willstätters 
über die Naphthalinformel: Willstätter, King: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 527 
(1913). — Willstätter, Seitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1407 (1923). — 
® Reduktionsprodukte des Anthrachinons, vgl. z. B. K.H. Meyer: Liebigs Ann. 
379, 37 (1910). — ? Näheres über die Indigosole im Abschnitt „Indigoide Fart- 
stoffe“. — ° DRP. 473471 (I.G.) Fradl. 16, 1200.