Allgemeines. 155
Reduktion mit Zinn und Salzsäure, mit Metallpulver in Schwefelsäure-
lösung oder auf katalytischem Wege erhalten. Anthranol ist wich-
tiges, aber wohl kaum isoliertes Zwischenprodukt bei der Benzanthron-
darstellung und kann auch zur Gewinnung von Küpenfarbstoffen Ver-
wendung finden!.
Das Anthrachinon kennzeichnet sich nach seiner Bildung aus dem
Anthracen als Chinon. Es wurde zuerst von Laurent im Jahre 1840
beim Behandeln von Anthracen mit Salpetersäure gewonnen. Die
allgemein gebräuchliche Darstellung ist von Fritzsche sowie von
Graebe und Liebermann angegeben worden und besteht in der
Oxydation des Anthracens mit Kaliumbichromat und verdünnter
Schwefelsäure. Die Chromsäure kann aus dem entstandenen Chromi-
sulfat elektrolytisch wiedergewonnen werden, vielfach wird auch das
Chromisulfat an die Chromlederfabriken verkauft. Das Anthrachinon
wird durch Umkrystallisieren oder durch Sublimation mit Wasserdampf
gereinigt.
Wohl? zeigte 1916, daß die Oxydation von Anthracen zu Anthra-
chinon durch Luftsauerstoff auf katalytischem Wege z. B. mit Hilfe von
Vanadinoxyd gelingt. Die Ausbeute soll etwa 81% betragen?. Nach
diesem Verfahren wird wohl heute ein Teil des Anthrachinons dargestellt.
Synthetisch läßt sich aus Phthalsäure-anhydrid und Benzol die
o-Benzoyl-benzoesäure gewinnen, welche unter Wasserabspaltung in
Anthrachinon übergeht: o
co | COOH AR
OsEK : „0 + GH, > N: RE z \ 224 e)
co C0O—C;H; SL
(bei Gegenwart von AlCl;) ||
OÖ
Technische Bedeutung hat das Verfahren in Amerika erlangt, wo die
Beobachtung gemacht wurde, daß Teer, aus welchem das Anthracenöl
entfernt ist, zum Straßenbau nur schlecht geeignet ist. Die technische
Durchbildung des Verfahrens (1) o
scheint sehr weit gediehen, ns z u
sie setzt billiges Phthalsäure- [ Y S Dee 000 CH
anhydrid voraus, welches € . A = a
durch die katalytische Oxy- Co J
dation des Naphthalin zu
Phthalsäure (s. unter Indigo) zur Verfügung steht. Das Verfahren findet
ferner Anwendung für die Darstellung von ß-Methylanthrachinon (J),
ferner für Chinizarin und Anthragallol, ebenso ist die Verwendung sub-
stituierter (chlorierter) Phthalsäuren von Wert; da sich Substituenten in
Benzoylbenzoesäuren x a
leicht einführen lassen, ar 0. = [ Bi ol
z.B. (Il), so. ist auf 0 DEN
1 7.B. Algolblau 3 GN aus 1-Oxyanthranol, DRP. 242053 (M) Fral. 10, 532,
und Farbstoffe aus Anthron und Glyoxal, DRP. 453768 (1.G.) Fral. 16, 1283.
— 2 DRP. 347610 vom 23. 6. 1916 und Zusatz 349089, Frdl. 14, 836ff. Vgl. auch
A. P. 1417367 vom 7. 6. 1917 (Conover u. Gibbs), Chem. Zbl. 1923 II, 1029. —
3 Senseman u, Nelson: Ind. and Engin Chem. 15, 521 (1923).
