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170 Anthrachinontarbstoffe. 
schaftliche Bearbeitung übernahm, die Zusammensetzung und die 
Konstitution des neuen Farbstoffes ermittelte. 
Danach gibt das Glycerin seine drei Kohlenstoffatome zur Bildung 
eines Pyridinringes mit dem Stickstoff der Nitro- bzw. Aminogruppe 
her, wie obige Formel zeigt; das Alizarinblau ist demnach ein Dioxy- 
anthrachinonchinolin. 
Diese Reaktion ist der Vorläufer zur Skraupschen! Chinolin- 
synthese und zur Benzanthronsynthese gewesen. Heute stellt man das 
Alizarinblau aus /-Nitroalizarin oder ß-Aminoalizarin durch Erhitzen 
mit Glycerin und Schwefelsäure dar. 
Einer allgemeineren Verwendung des Alizarinblaues stand noch 
seine ungemeine Schwerlöslichkeit im Wege, der Brunck durch die 
Überführung in die lösliche Bisulfitverbindung abhalf, die als Ali- 
zarinblau S und SW (B) im Handel ist. 
Alizarinblau XA (B) ist das lösliche Natriumsalz. Das ent- 
sprechende Derivat aus -Nitro-flavopurpurin heißt Alizarinschwarz 
P (M), dessen Bisulfitverbindung Alizarinschwarz S (M). 
Die Vorgänge bei der Einwirkung von Schwefelsäure auf Alizarin- 
blau (Bohn) sind zum Teil der Anstoß zum Ausbau der Chemie 
der Poly-oxyanthrachinone durch die Bohn-Schmidtschen Reak- 
tionen gewesen. Man zählt drei aus dem Alizarinblau erhaltene Farb- 
stoffe, die in der auf S. 169 (III) beschriebenen Weise? entstehen. 
Anhang. 
Das Naphthazarin (Roussin 1861) ist erst von Dimroth? als 
5-8-Dioxy-1-4-naphthochinon (I) erkannt worden, während man es bis 
Ho 0 Ho o dahin für das Alizarinanaloge (II) 5-6- 
Bl N Dioxy-1-4-naphthochinon gehalten hat. 
SEN Ho - Zn 
  
| hm | Auch letztere Verbindung ist von Dim- 
le S \ roth* dargestellt worden, sie steht dem 
NEN: NY Sr 
a I N: in den färberischen Eigen- 
HO 0 Ö 
schaften nach. Die Aufklärung der Kon- 
stitution ist auf Grund der Borsäure-ester-Reaktion erfolgt. Naphtha- 
zarin (I) ist nach dem früher Gesagten imstande, einen Diester zu 
liefern, nn II nur einen Monoester. 
oo. N SE ı ne HO 0 oO OH 
el I | 
a a SEN 
Eee 
(A S o. BE NL 
NH--OH HN OH HN H,N OÖ HN OH 
.. Naphthazarin entsteht aus 1-5-Dinitronaphthalin, welches 
/N/N man beim Nitrieren von Naphthalin neben 60% 1-8-Dinitro- 
I | naphthalin erhält, durch Erhitzen mit rauchender Schwefel- 
NS’ säure und Schwefel (Bohn und Bally). Dabei wandelt sich 
O OH das 1-5-Dinitronaphthalin wie vorstehend um. 
1 Skraup: Monatsh. Chem. 1, 316 (1880). — ?* Julius u. Kunz: Nachruf 
auf Bohn: Ber. dtsch. chem. Ges. 56 A, 17 (1923). — ? Dimroth, Ruck: 
Liebigs Ann. 446, 123 (1925). — * Dimroth, Roos: Liebigs Ann. 456, 177 (1927).