re RR
MEER
RER U RE EEE EATTA RE EAN a Bee"
172 Anthrachinonfarbstoffe.
un n ji Schwefel auf Dinitroanthrachinon erhalten
HO,S— _ OH worden ist. Dem Farbstoff kommt die Kon-
stitution (I) zu.
re —80;H Endlich gehören an diese Stelle die Sulfo-
40 ö ÖH säuren der Oxyanthrachinonchinoline, welche
schon erwähnt wurden.
Anthrachinonsulfosäuren mit Aminogruppen. Verschieden von dieser
Klasse sind die sauren Wollfarbstoffe, welche Aminogruppen bzw. sub-
stituierte Aminogruppen enthalten, wobei Oxygruppen vorhanden
sein können oder fehlen. Sie geben hervorragend klare, lichtechte und
reine Färbungen, und zwar vorwiegend in den Farbtönen blau bis grün
je nach der Anzahl eingetretener Aminogruppen.
Farbe und Konstitution. Von Bedeutung für die Beziehungen zwischen
Farbe und Konstitution dieser Farbstoffe ist natürlich der Ort des Ein-
tritts der Aminoreste als auch die Art der Substituenten.
Brauchbar sind ausschließlich nur Abkömmlinge mit Aminogruppen
bzw. substituierten Aminogruppen in «-Stellungen (1-4), (1-5), (1-8),
(1-4-5-8), und zwar geben etwa
1-4-Derivate violette bis grüne,
Hash rt
9 gelbrote bis violette,
145-9555) blaue bis grüne Farbstoffe.
Die Substituenten verschieben in folgender Reihe den Farbton von
gelb nach blau:
Cl, Br, NO,, OH, SH, NH,, NHCH,, NHC,H,.
Bei gleichzeitiger Anwesenheit von Hydroxylgruppen sind die Farb-
stoffe häufig alkaliunecht, wenn sie nicht mit Beizen in Lacke über-
geführt werden. Aber auch bei Abwesenheit solcher ist Nachchromieren
möglich, wobei die Färbungen im Ton verharren, jedoch echter werden.
Die Sulfogruppen sind meist entweder in die P-Stellung oder in den
Arylresten eingefügt.
Die Methoden zur Darstellung dieser Farbstoffe sind Nitrierung
der in -Stellung sulfurierten Anthrachinone und Reduktion der Nitro-
gruppen zu Aminogruppen. Andere wertvolle Darstellungsweisen machen
sich die Reaktionsfähigkeit x-ständiger Halogen-, Nitro-, Sulfo- und
auch Oxygruppen zunutze, welche gegen Ammoniak und Aminreste
austauschbar sind. (Austausch der Hydroxylgruppe gegen die Amino-
gruppe unter Zusatz von Borsäure.) Vorhandene /-Substituenten
werden bei dieser Gelegenheit nicht oder nur unter Druck ausgetauscht,
so daß man beispielsweise P-ständige Sulfogruppen im Molekül leicht
festhalten kann.
Von besonderer Bedeutung sind die Farbstoffe aus der 1-Amino-4-
brom-anthrachinon-2-sulfosäure, welche durch Austausch des Brom
gegen Aminreste entstehen (Farbstoffe der Alizarinsaphirol A- oder
Alizarindirektblau A-Klasse). Das Ausgangsprodukt wird durch
Sulfurieren von 1-Aminoanthrachinon! und folgendes Bromieren der
1 DRP. 263395 (B) Frdl. 11, 555. — DRP. 484997 (1.G.) Frdl. 16, 1248. —
DRP. 489460 (1.C.L.) Frl. 16, 1249.