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Pyrazolanthrongelb. 205 
dungen!, die Einführung von Oxygruppen? und die Behandlung von An- 
thanthronfarbstoffen mit Formaldehyd®. 
Die Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Echtheit aus. 
Gruppe des Pyrazolan- (N) 0 NH, 0 sie NONH 
throngelb. Der zugrunde | 
liegende Anthrachinonab- / \ 
kömmling, das Pyrazolan- \ 2 
thron, ist zuerst von 
R. E. Schmidt? darge- 
stellt worden (I). an 
Bei der Behandlung mit Alkalien geht Pyrazolanthron in einen 
gelben Küpenfarbstoff, das 5 
Pyrazolanthrongelb?, über, N-N—-00—-CH, H,C-00 NN 
: 3 a 
dem auf Grund einer durch- ey ıp, De 
sichtigen Synthese®: = 
NA Cu NG 
| I 
OÖ Ö 
| m CH; 4, ee n ne 
00-0 = 
HN-—-N N—NH 
die obenstehende Formel erteilt wird. Die Kl Re 
Alkylierungsprodukte? sind in zwei Formen SER 
(orange und rot) erhalten worden, wobei die 7 NY 
Annahme gerechtfertigt ist, daß die Isomerie | \ 
sich auf die oben geschilderte stützt. Die Reihe 
der roten Farbstoffe dürfte die wertvollere sein. Interessant ist, daß 
ein Chlor-N-methylpyrazolanthron bei der Reduktion ein Chlor- 
N-methylpyrazolanthrongelb® gibt, dieser Farbstoff kann in der Küpe 
gebildet werden. 
Die Halogenierung der Farbstoffe? ist ebenfalls in der üblichen 
ı DRP. 492446 (1.G.) Frdl. 16, 1419. — DRP. 518231 (I.G.) Frdl. 1%, 1248. 
— ? DRP. 507338 (1.G.) Frdl. 17, 1246. — ®° DRP. 491426 (I.G.) Frdl. 16, 
1425. — * DRP. 163447, 171293 (By) Frdl. 8, 301, 304. Vgl. auch Moehlau: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 2233, 2244 (1912). — ° DRP. 255641 (Gr-E) Frdl. 
11, 583. — ° DRP. 457182 (I.G.) Frdl. 16, 1371. Die (IT) 
seinerzeit von Gr-E zuerst angenommene Konstitution 
eines Indanthrenderivates (II) scheint der Farbstoff DRP. 
454425 (1.G.) Frdl. 16, 1330 zu besitzen (nach Houben, 
Anthracen und Anthrachinon, S. 770), welcher aus 2- 
Halogen-1-9-Pyrazolanthron mit Kupferpulver entsteht. In S N 
Ein weiterer früherer und überholter Versuch der Konsti- 
tutionsaufklärung: F.Mayer, Heil: Ber.dtsch. chem. Ges. iS N 
55, 2155 (1922). — ?” DRP. 359139 (Gr-E) Frdl. 14, 886. 
N 
Vgl. auch 301554 (Gr-E) Frdl. 13, 407. — DRP. 302259/60 P, 
(Gr- E), Frdl. 13 410. — Trennung der Alkylierungspro- I 
dukte: DRP. 458538 (I.G.) Frdl. 16, 1371. — ® DRP. 0 
503403 (I.G.) Frdl. 1%, 1273. — ? DRP. 420191 (Gr-E) Frdl. 15, 705.