212 Indigoide Farbstoffe. 
bei welchen die Carbonylgruppen in 1-8-Stellung zueinander stehen, 
z.B. (I), und endlich in Indolignone, bei welchen die Carbonyl- 
gruppen in 1-6-Stellung zueinander stehen, z.B. (II). 
I C(OCH,)—CH ‚H=C(OCH: II eg 
( )06L ( 3) ee ae (OC co (II) 00 
\C(OCH,)—CH/ \CH—=C(OCH,)7 JG — )-0 
Coerulignon (Oxydationsprodukt des Pyrogallol- NH 
dimethyläthers) 
Die hier betrachteten Farbstoffe sind mit wenigen Ausnahmen 
„indigoide“, ihre Betrachtung erfolgt nach den Klassen: 
1. symmetrische indigoide Farbstoffe: 
a) Indigo und Abkömmlinge; 
b) Thioindigo und Abkömmlinge. 
2. unsymmetrische indigoide Farbstoffe: 
a) aus zwei Indolresten, 
) aus zwei Thionaphthenresten, 
:) aus einem Indol und einem Thionaphthenrest, 
d) aus einem Indol bzw. Thionaphthenrest und einer zweiten 
anderen Komponente. 
Zur Bezeichnung und Bezifferung ist zu bemerken, daß man die 
sauerstoffärmeren Mutterverbindungen, zugrunde legt (III), daher dem 
Indigo die Bezeichnung 2-2’-Bisindolindigo, dem Indirubin z. B. (IV) 
2-3-Bisindolindigo zuteil wird. 
  
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(II) 4N—cH “N—CH (IV) ei —00:: 067 de 
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1. Symmetrische indigoide Farbstoffe. 
a) Indigo und Abkömmlinge. Der Indigo, das Indigblau ist eine 
der ältesten bekannten organischen Verbindungen und war einer der 
geschätztesten Farbstoffe. Aus vielen Belegen geht hervor, daß die alten 
Völker mit seinem Gebrauch vertraut waren und seine wertvollen Eigen- 
schaften kannten. Im 16. Jahrhundert kam er in Europa zur Verwen- 
dung, und man kann sagen, daß die neuzeitliche Bewegung in der Farb- 
stoffindustrie, echte Färbungen herzustellen, den Indigo wieder als Aus- 
gangspunkt und Vorbild genommen hat. 
Vorkommen. Der Indigo findet sich als Glucosid — Indican | 
C,4H,,0,N +3 H,O — in verschiedenen Pflanzen, vor allem der Indigo- 
fera tinctoria, Indigofera anil und der Isatis tinctoria. Die beiden ersteren 
gedeihen in den Tropen (Ostindien, China und Japan, Zentralamerika 
usw.), während die letztere, der Waid, seit dem 9. Jahrhundert in Frank- 
reich und Deutschland angebaut wurde und infolge ihres geringen 
Indigogehaltes dem Wettbewerb des indischen Indigos zum Opfer fiel. 
Die Indigosorten verschiedener Herkunft sind mit Rücksicht auf 
Beschaffenheit und Reinheit des Farbstoffes an Wert nicht gleich. 
Aus allen Pflanzen wird das Glucosid Indican! in Lösung gebracht, 
  
  
  
1 Synthese von Indican: Robertson: J. chem. Soc. Lond. 192%, 1937.