226 Indigoide Farbstoffe.
wendung stehende Hydrosulfitküpe, bei welcher die Reduktion durch
Hydrosulfit Na,S,0,+2H,0 erreicht wird, ein Verfahren, das an
Einfachheit alle anderen übertrifft. Mit seiner Hilfe ist auch die
Darstellung flüssiger und fester Indigweißpräparate gelungen, welche
als Indigo-MLB-Küpe, Indigoküpe BASF 60%, Indigolösung
BASF 20% (1.G.), Indigo Ciba-Küpe I und II (Ciba) usf.
im Handel sind. Damit ist die Frage der leichten Verküpbarkeit um-
gangen und auf bequeme Weise gelöst. Der Indigo findet starke Ver-
wendung im Zeugdruck wie zum Färben von Wolle und Baumwolle,
der Ansatz der Küpen für beide Fasern ist mit Rücksicht auf die Emp-
findlichkeit der Wolle gegen Alkali ein verschiedener. Die Echtheit des
Indigo gegen Licht, Luft und Alkali ist groß,
»* die Reib- und Chlorechtheit jedoch gering.
6 | gi A Substitutionsprodukte des Indigo.
a Na Rn) Die Bezeichnung der Substituenten geschieht
- ! nach dem Schema (I).
Der Einfluß der Substituenten im Benzolkern läßt gewisse Regel-
mäßigkeiten erkennen. Die Methylgruppe in Stellung 7 führt zu grün-
stichigeren Färbungen, ebenso der Eintritt von Halogen in 4-, 5- und
7-Stellung, die Substitution in Stellung 6 durch Halogen führt zur Farb-
erhöhung nach Rot (Purpur der Alten).
Was die Sulfosäuren betrifft, so entstehen je nach Stärke und Dauer
der Einwirkung mehr oder weniger hoch sulfurierte Produkte.
Indigodisulfosaures Natrium (Indigo-5-5’-disulfosäure) wird durch
Behandeln von Indigo mit konzentrierter Schwefelsäure erhalten und
wurde früher sehr stark als Indigocarmin, Indigoextrakt, Sächsisch-
blau zum Färben von Wolle als Säurefarbstoff verwandt, ist aber seiner
geringen Lichtechtheit wegen heute durch andere Farbstoffe verdrängt.
Indigo MLB T (M) oder Indigo rein BASF @ (B) ist der 7-7-
Dimethylindigo, welcher aus o-Toluidin erhältlich ist. Er ist etwas
chlorechter und färbt grünstichiger. N-N’-Di-
( 0,00, methylindigo (II) ist aus N-Methyl-phenyl-glycin-
; carbonsäure dargestellt worden und ausgespro-
N chen basisch, leicht löslich, von rein grünem
CH, (ID) CH, Farbton, aber ohne färberische Bedeutung. Die
4 theoretisch möglichen, vom Naphthalin sich ab-
leitenden Farbstoffe 2-1-, 1-2-, 2-3- und Periderivat sind dargestellt
worden!. Auch Oxyderivate? des Indigos sind bekannt.
Ein wesentlicher Fortschritt ist durch die Darstellung höher haloge-
nierter Indigo-Abkömmlinge erzielt worden. Obwohl die Tatsache,
daß sich Indigo halogenieren läßt, schon längere Zeit bekannt ist,
darf es als das Verdienst von Engi? (Ciba) bezeichnet werden, die
technische Bedeutung dieser Farbstoffe erkannt und das Verfahren der
Bromierung in Nitrobenzollösung angegeben zu haben. Die Methode
ließ sich auf alle indigoiden wie auch Anthrachinon-Küpenfarbstoffe
übertragen und ist im allgemeinen ein wertvolles Hilfsmittel, die Farbtöne
des ‚co au as
1 Literatur s. Fierz-David: Künstliche organische Farbstoffe, S. 470. —
®2 Friedländer, Schenk: Ber. dtsch. chem. Ges. 4%, 3040 (1914). — ? Engi:
Chem.-Ztg 32, 1178 (1908).
