228 Indigoide Farbstoffe.
gehend erhalten werden kann, läßt sich diazotieren und in 6-6-Di-
jodindigo! überführen.
Bei der Einwirkung von Benzoylchlorid und Phenylessigsäure-
chlorid auf Indigo erhielt Engi? gelbe bzw. rote Farbstoffe, die als
Indigogelb 3 G, Cibagelb G (Dibromabkömmling des Indigogelb 3 G)
und 5 R bzw. Lackrot Ciba B usw. (Ciba) im Handel sind.
Cibagelb 3 G entsteht durch Erhitzen von Indigo mit Benzoyl-
chlorid bei Gegenwart von Kupferpulver, Posner? schreibt dem Farb-
stoff die Formel (I) zu, neuerdings haben Hope und Richter? die
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Formel (II) vorgeschlagen. Die aus Indigofarbstoffen und Phenylessig-
säure-chlorid gewonnenen Farbstoffe sind keine Küpenfarbstoffe mehr,
die Konstitution des roten, aus Indigo entstehenden Produktes wird
von Engi folgendermaßen (III) richtig gedeutet.
Anhang. Indigosole (DH), (1.G.).
Baader und Sunder? haben gefunden, daß die Umsetzung von
Pyridin-Schwefeltrioxyd [am zweckmäßigsten aus Chlorsulfonsäure und
Pyridin (IV)] mit Leukindigo zu dem Pyridinsalz des Dischwefel-
E nn. $äureesters des Leukindigo
N (M ee oe führt, das sich in das Na-
0 Ir triumsalz (V) verwandeln
N oe a läßt. Man erhält so ein
0-0, NH NH wasserlösliches Produkt, In-
digosol genannt, das auf
Wolle und Baumwolle aus wässeriger Lösung aufgefärbt werden kann
und sich auf der Faser durch Oxydation und Abspaltung der Sulfo-
gruppen in den Farbstoff verwandelt. Das Verfahren ist verschiedent-
lich modifiziert worden. So wurde gefunden, daß man die Küpenfarb-
stoffe selbst mit Schwefeltrioxyd in Gegenwart einer tertiären Base
1 Auch ein Dieyanindigo ist dargestellt worden: Reich, Lenz: Helvet. chim.
Acta 3, 144 (1919). — ? Engi: Z. angew. Chem. #7, 144 (1913). — ?® Posner,
Hofmeister: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 1827 (1926). — Posnerf, Zimmermann,
Kautz: Ber. dtsch. chem. Ges. 6%, 2150 (1929). Dort auch Angaben über das
sog. Höchster Gelb. — * Hope, Richter: J. chem. Soc. Lond. 193%, 2783. —
Hope, Kersey, Richter: J. chem. Soc. Lond. 1933, 1000. (Aufklärung der
Konstitution des Höchster Gelb.) — Vgl. auch de Diesbach, Lempen: Helvet.
chim. Acta 16, 148 (1933). — ° Bader, Sunder: Chim. et Industrie, Sonderheft
Mai 1924. — DRP. 424981 und Z. 430548, 435787, 436176 (Bader, Sunder) Frdl.
15, 592ff.; 428241 (DH) Frdl. 15, 596. — DRP. 481599, 474036 (Bader, Sunder,
DH) Frdl. 16, 1105f. — Reduktion mit schwefliger Säure: DRP. 489725 (1.G.)
Frdl. 16, 1112. — Andere Ester: z.B. DRP. 445566 (I.G.) Frdl. 15,:597.—
DRP. 504409 (Ciba) Frdl. 1%, 1095. — DRP. 514519 (1.G.) Fral. 1%, 1096.
