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Thioindigo und Abkömmlinge. 229
und von Metallen gleichzeitig reduzieren und in entsprechende Ester
verwandeln kann!. Auch aus anderen Küpenfarbstoffen — indigoiden
wie Anthrachinonküpenfarbstoffen — können solche ‚Indigosole‘“ ge-
wonnen werden. 'Der Vorteil des Verfahrens beruht in der leichteren
Durchfärbemöglichkeit, der besseren Reib- und Waschechtheit z.B. beim
Indigo selbst und der Möglichkeit der Verwendung im Baumwolldruck.
Indigosol 0 entspricht dem Indigo selbst, Indigosol 4 B dem Indigo
4 B, Indigosolorange HR dem Helindonorange R (s. dort) und Indigo-
solbrillantrosa R dem Indanthrenbrillantrosa R.
b) Thioindigo und Abkömmlinge. Die einzigartige Stellung des In-
digos hat sich bis zum Jahre 1906 erhalten, wo Friedländer den Er-
Schwefel vornahm und zu einem neuen Farbstoff s |
von roter Farbe kam, welcher den nicht eindeu- I ı
tigen Namen ‚„Thioindigo“ erhielt. Seine Kon- BD. ®
stitution ist aus der Darstellung als ein Bis-thionaphthen-2-2’-indigo (I)
erwiesen.
Bei dem Ausbau? der Gruppe wie ihrer wissenschaftlichen Deutung
war die beim Indigo geleistete Arbeit übertragbar. Auch die ent-
sprechenden Abbau-. und Aufbauprodukte finden sich hier wieder, so
z. B. das dem Isatin ähnliche Diketo-dihydro-thionaphthen, auch Thio-
naphthenchinon genannt, (II) und das 3-Oxythionaphthen (III).
(II) e co (III) Os Dir Ö C-OH (IV) D ‚CH
| a 2; | |
‚yco CH; \/CH \ /CH
S S S S
Als Muttersubstanz ist das Thionaphthen (Benzthiophen) (IV) an-
zusprechen, das sich im Steinkohlenteer findet. Die Methoden der
(V) _C00H (VI)
ES 090008 80H, 6008
Darstellung gliedern sich in solche, welche von Arylthioglykol-o-carbon-
säuren ausgehen (V), und in andere, welche Arylthioglykolsäuren (VI)
zur Grundlage haben.
.satz der Iminogruppen im Indigomolekül durch 0 co 00 v
a) Methoden
mit Hilfe von Aryl-thioglykol-o-carbonsäuren.
Diese Säuren sind darstellbar z. B. durch Behandeln diazotierter
Anthranilsäure mit xanthogensauren ‚Salzen, Verseifung und weitere
Einwirkung von Chloressigsäure:
—C00H ‚0C,H, —COOH —CO0H
+ 8X > IM >
=N.cı NSK —82-.08:2-.00H, —SH
| — COOH
00H, 00068" > it
80H, —C00H
1 Pat.-Anm. 8. 71101 (Scottish Dyes) Frdl. 16, 1134; S. 78657 (Scottish Dyes)
Frdl. 1%, 1087. — E. P. 258626 Chem. Zbl. 1928 IL, 1826. — E. P. 277398 Chem.
Zbl. 1928 I, 760 (Scottish Dyes: Soledone Colours). — ? v. Weinberg gibt im
Nachruf auf Friedländer: Ber. dtsch. chem. Ges. 5%, A, 22 (1924) die Zahl der
damals fabrizierten Farbstoffe an: 12 Thioindigos, 6 indirubinartige Farbstoffe und
14 weitere indigoide.
