Fu nz RN 2
Indigoide Farbstoffe.
oO
ferner durch Behandeln diazotierter Anthranilsäuren mit Natrium-
disulfid, Reduktion der en Dithiosalicylsäure zu Thiosalieyl-
26004 HOOR _cooH Säure, z.B. (D) und Einwir-
Ö > (en kung von Chloressigsäure wie
on En : a
oben, endlich durch Einwir-
kung von Thioglykolsäure (SH—CH,— COOH) auf diazotierte Anthra-
nilsäuren oder Fu ı aryl-o- Sean (II).
( Sea (II) Da Fe ne der Phe-
: = nylthioglykol-o-carbonsäuren in
en en Thioindigoabkömmlinge kann
durch Schmelzen mit Alkali, Behandeln mit Essigsäureanhydrid, Nitro-
benzol oder sauren Kondensationsmitteln und nachfolgender Oxydation
mit Ferrieyankalium oder endlich durch Erhitzen mit Luft in alka-
lischer Lösung geschehen:
_C00H .C-OH CO
SH © 5 \e-coon . Oder CH-COOH
gu. 0008 o a
3-Oxythionaphthen-2-carbonsäure
Eine allgemeine Darstellungsweise besteht ferner in der Einwirkung
von Schwefelchlorür auf aromatische Amine (Herz!). Es werden so
(unter Kernchlorierung bei unbesetzter p-Stellung) schließlich o-Amino-
(III) NIE (IV) ONE: thiophenole (III) erhal-
he ci )8-cH,-c00H ten, die sich mit Ohlor-
essigsäure zu Verbin-
dungen der Formel (IV) umsetzen lassen. Durch Austausch der Amino-
gruppe gegen die Cyangruppe gelangt man so zu den o-Cyanphenyl-
thioglykolsäuren:
ns Ta So
— Ss CH, 000 = !C-C00H Myarolye ICH — Thioindigo
: 3 NL
$ 1
D
CONH (V)
ee Auch aus o-Thioglykolsäureamiden? (V) ist
L die Darstellung möglich, eine weitere gelingt aus
dem Kondensationsprodukt von Dichloräthylen mit Thiosalicylsäure:
—CO0H CO00H—
; + CICH=CH— Cl + I
— 58H (Dichloräthylen) DE
00H HOOC— ee:
gs 0HScHhs "horn Thioindigo.
sulfonsäure
Endlich lassen sich aus Thionaphthenchinonen Thioindigos? ge-
winnen:
1 Siehe unter ‚„‚Schwefelfarbstoffe‘“, wo die Reaktion bereits beschrieben ist.
— 2DRP. 543286 (I.G.) = F.P. 652049 Chem. Zbl. 1929 I, 2585. — ° DRP.
439290 (Ciba) Frdl. 15, 616.
