232 Indigoide Farbstoffe. 
Farbe und Konstitution!. Während beim Indigo die Substitution 
und die Stellung der Substituenten zum Stickstoffatom nur verhältnis- 
mäßig geringe Verschiebung der Farbe verursacht, können in der 
Thioindigogruppe durch Eintritt von Substituenten in die Benzolreste 
bedeutende Änderungen erzielt werden (Schirmacher). Substitution (I) 
in m-Stellung (6) zum Schwefelatom verschiebt bis zum Orange, in 
p-Stellung (5) zum Schwefelatom nach der 
de ne 00" blauen. Seite des Spektrums. Für die Stellun- 
IQ RR », gen 4und 7 lassen sich keine grundsätzlichen 
\v Y m % NY Regeln aufstellen. Es kommen je nach Wahl 
der Substituenten große Farbänderungen 
vor. Nur rein gelbe Farbstoffe scheinen bis heute nicht erhalten 
worden zu sein. Die Wirkung der einzelnen Substituenten und homo- 
logen Reihen ist an folgenden Beispielen zu sehen: 
er® Od 9 eo 00,406 ar 
N | N { { VEN 
ee =—O\, —0C;H, on NS 
S 
| | | orange blau 
Il “200.00 60.00 - 
I \ Nas Dr H08—,\ /0—A TH: 
| S Saal S S 
|) ' H,CO OCH, rot 
h blaugrau 
% H,0,8— a 00 0C- Se N co 00 
B \ gr a HN. C CLAN 
u | S Ss Ss 
‘WW einig  gelbbraun 
oe 00 ee De» 
a N a \ e 
Euloh’blangrau H,N NH, 
iR blaugrün 
CH, CH, 
| | 
—c0 °00— Ö-/ co 00- u cl 
Br oder Cl— „e = N, —Cl oder Br . elle | “y 
Ss Ss N 
rosa Ic H, 
rotviolett 
es co 0C- n Se ws 5 
u a 
N O\ c = SR 
blau 
olivegrau 
00 0C- Er 
| le 
 } 
Ss Ss 
braun 
rk Vol. Ns v. Weinberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, A 127 (1930).