Methoden mit Hilfe von Aryl-thioglykolsäuren. ...933
Die Loslösung der Benzolkerne von der chromophoren Gruppe an
einer Stelle kann, wie Friedländer! zuerst beim Bis-(5-phenyl-
thiophen)-2-2’-indigo (I) gezeigt hat, nur eine geringe Veränderung in
(d) u te (II) HB 00 06—CH
\ | {| { FT I Aue \ \
OH, ON ,0——C\ 70-068; OH, —C. O——C\ /C-CH;
S S NH NH
dem Farbton bringen (etwas gelbstichiger), hebt aber die Verwandt-
schaft zur Baumwollfaser vollkommen auf. Bis-(5-phenyl-pyrrol)-2-2’-
indigo? (II) ist violettstichig rot und zieht sehr schwach aus der Küpe.
Ferner ist auch die Frage, inwieweit das .
Zwischenschieben von Methin.(CH-)Grup- er 2 )
pen? die Eigenschaft als Farbstoffe beein- SL ye=CH— xy
flussen kann, beantwortet worden. Verbin-
dungen wie (III) sind noch Küpenfarb-
stoffe, die sich mehr in der Echtheit, weniger in dem Farbton von
Indigo und Thioindigo unterscheiden.
Bei der weiter gewonnenen Verbindung (IV) ist die Beständigkeit
(oder S) (III) (oder $)
des Moleküls weitaus geringer, 00 (ıv) We
der Farbton wenig (überraschen- | | U
derweise nach gelb) verschoben. Don
Die Einschiebung von Phenyl-
gruppen, wie in (V) erwirkt wieder größere Festigkeit. Somit bietet
sich in dieser Richtung für die Technik kein Fortschritt. Die
Zwischenschiebung von Methy-
lengruppen zwischen den aroma- 9 e n >
tischen Kern und die Carbonyl- SO =CHr< 2 0H=a
bzw. Imino- oder Schwefelgruppe 8 S
bewirkt die Aufhebung der Farbstoffeigenschaften.
Die Bedeutung der thioindigoiden Farbstoffe ist eine große. Auch
ist Halogenierung möglich und vorteilhaft, entweder durch Aufbau aus
halogenierten Verbindungen oder nachträgliche Halogenierung (Engi).
Die Verküpung gelingt bei gering bemessenem Zusatz von Alkali, so
daß die Anwendung für Wolle, im Gegensatz zu den Anthrachinon-
Küpenfarbstoffen möglich ist. Hervorzuheben ist ferner die ganz außer-
ordentliche Licht-, Wasch- und Chlorechtheit einzelner Thioindigo-
Abkömmlinge.
Einzelne Farbstoffe. Thioindigorot B (K), Helindonrot BB (M) ist
der Thioindigo selbst, der Wolle und Baumwolle blaustichig rot anfärbt.
Algolorange RF (I.G.) oder Helindonorange R (M) ist 6-6°-Diäthoxy-
thioindigo, Helindonorange D (M) = Dibrom -6-6°-diaminothioindigo,
Cibarosa B (Ciba) = 6-6°-Dichlorthioindigo, Cibabordeaux B (Ciba) das
5-5-Dibromderivat, Helindonrosa BN, Hydronrosa FF, Indanthrenbril-
lantrosa B (1.G.) = 4-4- Dimethyl-6-6°-dibromthioindigo, Helindonrot
3B (M), Thioindigorot BG (K), Indanthrenrotviolett RH (1.G.), Ciba-
1 Friedländer, Kielbasinski: Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 3389 (1912). —
2 Madelung, Obermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2870 (1930). — ? Es sei
auf die Anklänge an Polymethinfarbstoffe hingewiesen.
