Unsymmetrische indigoide Farbstoffe, 235 
&-ß-Thiopyrindigo! (I) ist violett und verküpbar. 
4-6-4°-6-Tetramethyl-y-ß-thiopyrindigo? (II) ist orangerot 
und färbt aus schwach gelber Küpe rosafarben. 
(1) (II) CH, CH, 
| | 
) —c0 00 — N y70 00- 08 
N, Bee 
NS SN S S 
N 
Indophenin: Dieser blaue Farbstoff C,,H,,0,;N,8, entsteht aus 
2 Mol Isatin und 2 Mol Thiophen unter Verlust von 2 Mol Wasser. 
Er ist mit der Geschichte der Entdeckung des Thiophens im Benzol 
eng verknüpft. Seine Formel ist noch nicht mit Sicherheit bestimmt. 
Es kommen folgende in Frage: 
  
S 
a ö 
co a n 06 nt a rt - 
| 
= C en G %= = 1 a I CH I CH 00, 
NH Cd Ho-cH N NH 
Schlenk’° Heller* 
Se 
Die beiden ersteren Formeln würden den \ 
Farbstoffcharakter besser erklären als die m Se 
- 2, N 
letztgenannten. Indophenin verküpt und De 
zieht aus der Küpe. 00 NE On. 
Alle im Anhang behandelten Farbstoffe NH | | NH 
haben keine färberische Bedeutung. Sheinkon 
Unsymmetrische indigoide Farbstoffe. 
Diese Farbstoffe können entweder der Indigoform (III) oder der 
Indirubinform (IV) entsprechen, wobei die Zusammensetzung aus zwei 
ganz verschiedenen en z. B. (V) möglich ist. 
(II) > 
BR -C0 :00 2 en Co 007 29 en« =0f n 
Ss BE Jod —— 
Will man zu Indigoformen kommen, so ist die Kondensation von 
Verbindungen, welche die Gruppe CH,—CO bzw. CH=C(OH) enthalten, 
mit «-substituierten Abkömmlingen des Isatins oder Diketo-dihydro- 
thionaphthens notwendig, weil nur diese in der 2-Stellung des Diketo- 
ı Tschitschibabin, Woroshtzow jr.: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 364 
(1933). Vgl. auch Königs, Geisler: Ber. dtsch. chem. Ges. 5%, 2076 (1924). — 
2 KRon108 Kantrowitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 2097 (1927). — ? Schlenk, 
Blum: Liebigs Ann. 433, 95 (1923). — * Heller: Z. angew. Chem. 3%, 1017 
(1924) — Chem.-Ztg 54, 985 (1930); 5%, 74 (1933). — ° "Steinkopf, Roch: 
Liebigs Ann. 482, 251 (1930). — Steinkopf, Hempel: Liebigs Ann. 495, 144 
(1932).