236 Indigoide Farbstoffe. 
derivates kuppeln (Engi!). Die Reaktion verläuft folgendermaßen: 
Se _.H0,0 u I -00 00— Ü) 
Ze a 
lie N ER 
NH N NH GH, . 
20.00 
En | | ICHNH, 
Se a 
NH 
Indirubinformen werden dagegen erhalten, wenn man Isatin bzw. 
RR ger Bafr, selbst anwendet, z. B.: 
NH 
ee HO—C, ul) 90 0C 090 0C ee a 
Preis UH, 
en 2 aA a 
ou #H° 
Als Komponenten für die Kupplung kommen in Frage einerseits 
neben den Abkömmlingen des Isatins und Diketo-dihydrothionaphthens 
noch Acenaphthenchinon, &-Ketohalogenverbindungen, Alkoxyketone, 
andererseits Indoxyle, Oxythionaphthene, Diketohydrindene, x- Naph- 
006-_C0 thole und &- Anthrole. 
en Besonders erwähnt seien 
(I) 
SSH 05.00-00.04 es die5-7-Dihalogenisatine, 
9 r n Rs) ferner die durch Syn- 
these aus Thionaphthol 
mittels Oxalylchlorid zugänglichen Naphthothio-furandione? (I), von 
der zweiten Gattung noch Oxybenzocarbazole® (II) und auch Anthracen- 
(II) OH und Anthrachinon-oxythionaphthene. 
2 Über die Farbtöne, insbesondere der gemischten in- 
digoiden Farbstoffe, also solchen, welche aus zwei ver- 
no schiedenen aber indigoiden Resten bestehen, läßt sich 
| sagen, daß man ungefähr eine Voraussage aus den Farb- 
& a tönen der entsprechenden symmetrischen Indigoiden 
machen kann und daß die färberischen Eigenschaften sich bei den ge- 
mischten häufig in günstigem Sinne ändern. 
a) Indigoide Farbstoffe mit zwei Indolresten. 
Das Indirubin (III), welches auch als Begleiter des Indigos in der 
Pflanze wie auch bei der synthetischen Darstellung aufgefunden wurde, 
ist als Farbstoff wertlos, es gibt rotviolette Br unser Dagegen ist 
das Cibaheliotrop (Ciba), ein bromiertes Indirubin (IV), ein brauch- 
barer Farbstoff. 
(V) CO--CH, 
(III) NH (IV) ‚NH | 
| 
c | % | 
N je ; je wg Berge), 
NH | 
NH 
„gl hierzu auch DRP. 471637 (K) Frdl. 16, 1087. — ? DRP. 402994 (Ciba) 
Frdl. 14, 474. — DRP:455280 (Ciba) Frdl. 15, 617. — ° DRP. 501626 (1.G.) 
Frdl. 1%, 1084.