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238 Indigoide Farbstoffe.
Aus Anthracen- bzw. Anthrachinonresten lassen sich ebenfalls
Farbstoffe (Bertram Meyer) erhalten, z. B. (T)!, der nn
Ü (11)
N X N —0 x 7
N
(gr on
Anthrachinonfarbstoff (II) ist blau. Dagegen zeigen Farbstoffe der
Anthracenreihe aus 2-1- bzw. 1-2-Derivaten gelb bis rotbraune, vio-
(III) NH lette und schwärzliche Töne?.
2080 Ein Beispiel für die Indirubinform ist der
Ö | | 7 2'-Thionaphthen-3-indolindigo aus Oxythionaph-
. und Isatin [Thioindigoscharlach R (K)]
: (K. Albrecht) (III), ferner Cibarot G (Ciba) oder
Thioindigoscharlach G (K); weiter die Farbstoffe
HN Br EIN. Br
ef 10 007 er —00 007 a
HN Lee 0 Be Ei an
n Gelbbraun Violettrot*
d) Indigoide Farbstoffe mit einem Indol- oder Thionaphthen-
rest und einer beliebigen Komponente.
Als zweite Komponente dient eine Schar von Verbindungen wie
Naphthole, Oxyanthracene, Oxyanthranole, Acenaphthenchinone, Phen-
anthrenchinone, Indanone usf. Es sind wertvolle Farbstoffe darunter,
die ne ist groß.
NH Phenanthrenchinon? liefert violettbraune Farb-
6 N stoffe, die techrisch kein Interesse besitzen.
I: Ss Alizarin-indigo 3 R (By) ist das Bromierungspro-
as dukt von 2-Naphthalin-2’-indol-indigo® (IV).
Ein wertvolles Grün”? (V) wird erhalten aus 1-Brom-2-3-naphthi-
satinchlorid und ee Alizarinindigo G (By) (VI)
r 3 r Ö Er
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ist entstanden durch en von 5-7-Dibromisatin mit 1l-An-
throl, der Farbstoff färbt chlorecht blau. Helindonblau 3 GN (M) (VII)
ı! DRP. 427905 (Ciba) Frdl. 15, 710. — ? DRP. 461503 (Ciba) Frdl. 16, 1331.
— ? DRP. 489087 (I.G.) Frdl. 16, 1078. — * DRP. 413941 (M) Frdl. 15, 621.
— ° Eine Umlagerungsreaktion beim 2-Thionaphthen -9-phenanthrenindigo:
Pummerer, Luther: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 831 (1931) —- weitere Farb-
stoffe: Dutta: Ber. Dtsch. chem. Ges. 66, 1226 (1933). — ° Farbstoffe aus
4-Halogen-l-naphthol: DRP. 522961 (I.G.) Frdl. 1%, 1081. Aus 5-(6)-Benzoyl-
amino-l-naphthol das Alizarinindigoschwarz BG (1.G.)? — 7 DGP. 469343 (I.G.)
Frdl. 16, 1085.
