24 Nitrofarbstoffe.
das Licht scheint allmählich eine Reduktion der Nitrogruppe zur Azoxy-
—N=N— oder zur Azogruppe —N=N-—- einzutreten, was zur Bräu-
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nung der Färbung! führt.
Einzelne Farbstoife. 2-4-6-Trinitrophenol (Pikrinsäure). Die
Pikrinsäure ist der am frühesten angewandte, künstliche organische
oH Farbstoff, 1771 von Woulfe aus Indigo durch Ein-
| wirkung von Salpetersäure erhalten. 1842 erkannte
0,0—/ S—-NO, Laurent ihre Konstitution und gewann sie aus Phenol.
Eine bessere Bildungsweise wurde in der Einwirkung
| von Salpetersäure auf o- und p-Phenolsulfosäure ge-
NO, funden, welche die Sulfogruppe und die entsprechen-
den Wasserstoffatome bei der Einwirkung von Salpetersäure gegen die
Nitrogruppe leichter austauschen als das Phenol die Wasserstoffatome.
C;H,(OH)(SO,H) + 3 HNO, — C,H,(OH)(NO,), + H,80, + 2H,0.
Die Verwendung der Pikrinsäure als saurer Woll- und Seidenfarb-
stoff hat wegen der schlechten Licht- und Waschechtheit der Färbungen
sehr nachgelassen. Sie ist als Zwischenprodukt für Pikraminsäure
wichtig.
Viktoriaorange (Safransurrogat) ist ein Gemisch von Alkalisalzen
von Dinitro-o-kresol und Dinitro-p-kresol, entstanden durch Behand-
CH, CH, lung rohen Kresols mit Salpetersäure.
ee Der Farbstoff wurde zum Färben von
—OH Nahrungsmitteln benutzt, ist aber seiner
0,N— So, 0,N— NO, Giftigkeit halber heute verboten. Da-
GH gegen dient das Kaliumsalz der o-
Verbindung als Mittel gegen Raupen-
schäden in Wäldern und den Hausschwamm (Antinonnin [By)).
Martiusgelb (Naphthylamingelb, Naphthalingelb, Anilingelb). Das
2-4-Dinitro-l-naphthol wurde durch Einwirkung von Salpetersäure auf
oH 1-Diazonaphthalin erhalten, kann aber auch durch un-
| mittelbares Nitrieren von 1-Naphthol gewonnen werden.
> — NO, Zur Vermeidung von Oxydationsvorgängen ist es vorteil-
oo hafter, zuerst das 1-Naphthol durch Einwirkung von
| Schwefelsäure in die 1-Naphthol-2-4-disulfosäure zu ver-
NO, wandeln und dann die Sulfogruppen gegen Nitrogruppen
vermittels Salpetersäure auszutauschen. Der Farbstoff besitzt im Gegen-
satz zu der Pikrinsäure keinen bitteren Geschmack, ist aber giftig. Für
die Anwendung in der Wollfärberei wirkt die schwere Löslichkeit hin-
derlich sowie die Eigenschaft, beim Erhitzen (Bügeln) von der gefärbten
Faser zu sublimieren. Martiusgelb wird daher nur noch in der Halbwoll-
und Halbseidenfärberei verwandt, da es beide Fasern gleichmäßig
anfärbt.
Naphtholgelb S (2-4-Dinitro-1-naphthol-7-sulfosäure) (Caro 1879).
Es unterscheidet sich von dem Martiusgelb kaum in seinem Farb-
ton, sublimiert aber von der Faser nicht ab und ist ein viel benutzter
l Seyewetz, Mounier: ©. r. Acad. Sci. Paris 185, 1279 (1928).
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