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Azofarbstoffe.
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Eisensalzen bilden die Verbindungen grüne, mit Chromsalzen braune
Lacke.
Einzelne Farbstoffe. Solidgrün O (M) (Elsässergrün, Resoreingrün)
ist das Dinitroso-resorcin (I) und entsteht aus Resorein.
Gambine erhält man aus 1- und 2-Naphthol mittels Nitrosierung,
und zwar ist Gambin R das 2-Nitrosoderivat des 1-Naphthol (ID).
0) 0 N-OH N--OH
|| || || ||
ES-N OH ac non NN=0 BO 09
Ile ll |
u, SL VW SZ
N:OoH (OD) (IH) (IV)
Gambin Y (Viridon FE [M]) dagegen das Derivat des 2-Naph-
thols (III).
Gambin B wird aus 2-7-Dioxynaphthalin erhalten (IV).
Endlich wäre das Naphtholgrün B zu erwähnen. Es wird durch
Behandeln von 2-Naphthol-6-sulfosäure mit salpetriger Säure dar-
gestellt, wobei eine Verbindung der Konstitution (I)
; 2 : er: . = N.OH
entsteht, die mit Eisenchlorid in ein Salz übergeführt (D |
wird, in welchem eine komplexe Eisenverbindung an- ee)
zunehmen ist. Durch die Gegenwart der Sulfogruppe Bo, |)
ist sie wasserlöslich und dient als saurer Wollfarbstoff,
während alle anderen Farbstoffe dieser Gruppe im Baumwolldruck
Verwendung finden.
Auch als Lackfarbstoffe finden die Chinonoxime Verwendung, so
das Eisensalz des 1-Nitroso-2-naphthols als Pigmentgrün B (B) und
Produkte, welche durch Oxydation von in 8-Stellung nicht oder mit
Chlor substituierten 1-2-Naphthylendiaminsulfosäuren mit Eisensalzen
entstehen [Hansagrün G (M)].
Azofarbstofie.
Allgemeine Gesichtspunkte.
Begriffsbestimmung und Bildung. Die"Azofarbstoffe enthalten min-
destens einmal zwei durch doppelte Bindung miteinander verbundene
Stickstoffatome, die Azogruppe —N=N—.
Durch die Möglichkeit, die verschiedensten Reste (insbesondere
carbocyclische und heterocyclische) mit der Azogruppe zu verbinden,
ist die große Zahl der Vertreter dieser Gruppe begründet.
Die Gruppe der Azofarbstoffe ist eine der bedeutendsten der Farb-
stoffehemie. Die einfachste Verbindung der aromatischen Reihe, welche
die Azogruppe enthält, ist das Azobenzol C,3H,—-N=N—C,H,, der
einfachste Azofarbstoff wird durch Einführung einer Hydroxyl- oder
Aminogruppe in das Azobenzol erhalten.
Azoverbindungen entstehen aus Nitro- bzw. Azoxyverbindungen
durch gelinde alkalische Reduktion, z. B.:
GH,NO, > GH,--N=N-0H, — GH, -N—-N-6;H,
Nitrobenzol I Azobenzol
Azoxybenzol OÖ
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