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28 Azofarbstoffe. 
oder aus Aminoverbindungen bzw. Hydrazoverbindungen durch Oxy- 
dation, 2.8.5 soH NH CH NN GH, 
Aminobenzol Azobenzol 
C,H, — NH—NH—C;H, me G,H,— N=N—C,H 5 
Hydrazobenzol Azobenzol 
Sie erscheinen demnach als ein Glied der bei der Reduktion von 
Nitroabkömmlingen entstehenden Schar von Verbindungen, welche 
man je nach Wahl der Versuchsbedingungen erhält. 
Diese Beziehungen finden einen guten Ausdruck in dem Reduktions- 
schema von Haber: 
OENo, 
Y 
C;H,;—N(OH), (unbekannt) 
Y 
= CH NN CH, > GH, NE 
C,H,;—N=N—C;H, N OÖ L 
0 CH NE NE OH, GH, NH 60H 
RL 
Y N 
    
  
7 
STR 
>'CH, NH, HOCH, NH, | 
Zur technischen Darstellung von Azofarbstoffen finden jedoch die 
oben beschriebenen Bildungsweisen keine Anwendung, nur in ganz 
wenig Fällen werden Aminoazoverbindungen einer Oxydation zu 
Disazoverbindungen! unterworfen. 
Die Methode zur Gewinnung von Azoverbindungen, die fast aus- 
schließlich in großem Maßstabe ausgeübt wird, aber stets zu Oxy- oder 
Aminoazoverbindungen führt, ist die Vereinigung einer Diazoverbindung 
mit einem Phenol oder Amin unter Wasseraustritt, welchen Vorgang 
man Kupplung nennt, z. B.: 
CH, N. 08.2 CH 0R 2 HN OS, 08 mo 
OBEN, OH FOHENE, = CH-N, CHINE, + 3,0 
Völlig gleiche Verbindungen erhält man durch Einwirkung von 
Chinonen bzw. Chinoniminen auf Phenylhydrazine, wobei Chinon- 
phenyl-hydrazone entstehen sollten, z. B.: 
0-0,5,6 NH, NH- CH, - 0-CH, N NH CB, +10 
NH—C,H,—0 + NH, NH--0,H, — NH=0,E,=N—NH-C;H; + H,0 
Es liegt hier ein Fall von Tautomerie vor, der noch weiterer Besprechung 
bedarf. Von technischer Bedeutung ist die zweite Bildungsweise nicht, 
nur die Darstellung von Tartrazin (s. dort) aus Dioxyweinsäure und 
Phenylhydrazin-sulfosäure ähnelt ihr. 
Nach der Gleichung für die Bildung von Azofarbstoffen aus di- 
azotierten Aminen einerseits und Phenolen bzw. Aminen andererseits 
  
  
1 Über die Darstellung von o-Disazoverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen 
und Nitrosobenzol vgl. Ruggli, Courtin: Helvet. chim. Acta 15, 81 (1932). 
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