38 Azofarbstoffe. 
zu einer Untersuchung veranlaßt, bei welcher eine größere Anzahl von 
Salzen der Amino-azoverbindungen geprüft wurden. Es haben sich tat- 
sächlich auch spektroskopisch Unterschiede herausgestellt, die obige 
Annahme rechtfertigen. 
In der o-Reihe sind bisher derartige Beobachtungen nicht gemacht 
worden. 
Kupplung mit Aminophenolen. Es bliebe nun noch der Mischfall 
zu erörtern, daß in einem Kern Amino- und Phenolgruppen vorhanden 
(0) Ho NH sind. Es hat sich ergeben, daß, je nachdem in 
Baer saurer oder alkalischer Lösung gekuppelt wird, 
R—N,— a der Azorest sich beim Eintritt in den Kern 
HO,Ss— \ 80H nach der Amino- bzw. Oxygruppe richtet. Bei 
Aminonaphtholen und deren Sulfosäuren macht 
man von dieser Eigenschaft einen ausgedehnten Gebrauch. Man er- 
hält so zwei Reihen isomerer, häufig verschiedenfarbiger Azoverbin- 
dungen (I), ja man kuppelt oft mit den gleichen oder zwei verschie- 
denen Azoresten und erhält so Naphthalin-azofarbstoffe, die gleich- 
Ho NH zeitig Amino- und Oxyazoverbindungen sind. Zu be- 
a achten ist aber, daß die Kupplung in saurer Lösung, 
2 ı also in Richtung auf die Aminogruppe zuerst erfolgen 
2 u “m muß und dann die Kupplung in alkalischer Lösung in 
Richtung auf die Oxygruppe (II). 
Die y-Säure und die 1-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure (M-Säure) (III) 
vereinigen sich mit einer zweiten Komponente (alkalisch) nicht mehr, 
dagegen die J-Säure (IV) wohl. Es sei ferner noch der Fall des 3-Amino- 
4-kresols (V) erwähnt, das nur in neutraler Lösung in Gegenwart von 
Natriumthiosulfat kuppelt, anderenfalls Diazoniumsalze zersetzt. 
(In oH NH, (v) OH 
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ZN OS: HO,S— NE, NH, 
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OH ÖH CH, 
Eigenschaften und Verhalten der Azofarbstoffe. Die Azofarbstoffe 
besitzen, je nachdem man Amino- oder Oxyazoverbindungen darstellt, 
basische oder sauere Eigenschaften. Meist werden in den Benzol- bzw. 
Naphthalinkern Sulfogruppen eingefügt und die Farbstoffe in Form 
der leicht wasserlöslichen Natriumsalze verwandt. Durch den Eintritt 
der Sulfogruppen wird die Basizität der Aminoazoverbindungen ge- 
schwächt, die Acidität der Oxyazoverbindungen verstärkt. 
An die Doppelbindung der Azogruppe läßt sich Bisulfit anlagern, z. B.: 
GH NEN CH, Unterwirft man eine Azoverbindung der Reduk- 
| tion mit Zinn und Salzsäure oder Hydrosulfit, so 
H S0,Na erhält man die Hydrazoverbindung. Diese kann sich 
im Verlaufe weiterer Reduktion in zwei Amine spalten. Die Umsetzung 
ermöglicht die Feststellung! der ‚Komponenten, aus welchen der Azo- 
  
  
ı A. Brunner: Analyse der Azofarbstoffe. Berlin: Julius Springer 1929.