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Zur Geschichte der Azofarbstoffe. A
Anilingelb von Simpson Moule und Nicholson in Hackney-Wick
in den Handel gebracht. Martius entdeckte 1865 das Phenylenbraun,
entstanden durch Einwirkung von salpetriger Säure auf m-Phenylen-
diamin. Ihm folgte das Chrysoidin, 1876 von Witt! entdeckt, und
dann die Oranges (Poirrier), Tropäolins, Ponceaux, Bordeaux, Echtrots
u.a.m. Seit 1877 fällt Deutschland der größte Anteil an den Fort-
schritten zu. Böttiger fand 1884 den ersten direktziehenden Baum-
wollfarbstoff aus Benzidin und Naphthionsäure, das Kongorot. Diesem
folgte eine Schar ähnlicher Farbstoffe, welche eine Umwälzung auf dem
Gebiete der Baumwollfärberei hervorriefen. Anfang der neunziger Jahre
erschienen die Chromierfarbstoffe auf dem Markt, bald nach dem Welt-
kriege die Neolan- und Palatinechtfarbstoffe. Kurz vor dem Weltkriege
wurden die ersten Naphthol-AS-Farbstoffe (Griesheimer Rot) in den
Handel gebracht. Nach dem Weltkriege ist auch die Aufgabe, Cellulose-
acetatseide einwandfrei zu färben, gelöst worden.
Die wissenschaftliche Bezeichnung der gewonnenen Ver-
bindungen ist äußerst schwierig. Vorschläge in dieser Richtung sind
u.a. von Bülow und Pauli wie auch von Bucherer gemacht worden,
aber die aufgezeichnete Formel ist und bleibt immer noch der beste
Ausdruck, da sich bis jetzt keine der vorgeschlagenen Benennungen
bewährt hat.
Die folgende Bezeichnung erscheint zweckmäßig (D — diazotierte
Base, K = Kupplungskomponente):
K
D.K De DR) -K
z. B. Anilin diazotiert, ge- i 3 Aminoazofarbstoff, wieder
kuppelt mit Salieylsäure Disazofarbstoff, z. B. Benzidin diazotiert und gekuppelt
tetrazotiert und mit zwei verschie-
denen Komponenten gekuppelt
Man teilt die Azofarbstoffe in Monoazo-, Disazo- und Polyazofarb-
stoffe ein.
Die Disazofarbstoffe lassen sich gliedern in
1. Disazofarbstoffe, erhalten durch aufeinander folgendes Kuppeln
zweier gleicher oder zweier verschiedener Diazoverbindungen mit einer
Komponente, welche fähig ist, zwei Azoreste aufzunehmen (primäre
Disazofarbstoffe):
HO NH, . HO NH,
A 2 \ | N—=N-—C;H,—NO,(p-)
os KL sont OLE zog | som
H-Säure
HO NH,
|
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OH NEN SEN EN SH, NO D- Bo,
GEN-N > Hs; | el .(P-) | >)
HO,Ss—\ /\ ,—80;H D’
Naphtholblauschwarz
alkalisch gekuppelt
1 Vgl. hierzu das Lebensbild Witts von Nölting: Ber. dtsch. chem Ges.
49, 1763£f. (1916), worin der Anteil Roussins an der Entdeckung der Azofarb-
stoffe besprochen ist. Auch Bernthsen: Lebensbild von Caro, Ber. dtsch. chem.
Ges. 45, 1987 (1912).
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