Full text: Künstliche organische Farbstoffe (1. Band)

  
BE Fach 
I 
46 Azofarbstoffe. 
Mit dieser Entdeckung beschleunigte sich der Ausbau der Chemie 
des Naphthalins, welcher der Farbstoffsynthese eine Fülle von Azo- 
komponenten brachte. 
Auch hier ist wieder zu betonen, daß die 5-Naphtholfarbstoffe alkali- 
echter sind als die &-Naphtholfarbstoffe, soweit letztere p-Oxy-azo- 
farbstoffe sind. 
Eine Gegenüberstellung von Farbstoffen aus R- und G-Säure lehrt 
die vielfachen Möglichkeiten und auch den Unterschied zwischen R- 
und G-Säure; man ersieht deutlich, wie G-Säure erst mit Naphthalin- 
diazoverbindungen die roten Töne ergibt, welche R-Säure schon mit 
Benzol-diazoverbindungen liefern kann. 
Mit G-Säure: 
Anilin — G-Säure = Orange G (M) 
1-Naphthylamin> © — Krystallponceau (A) 
Naphthionsäure — u — Cochenillerot A (B) 
Mit R-Säure: 
Anilin — R-Säure = Ponceau G (B) (M) 
1-Naphthylamin— 2 —= Bordeaux B 
Naphthionsäure > 3 — Amaranth. 
Läßt man die diazotierte Komponente unverändert und ändert die 
kuppelnde Komponente aus Naphtholsulfosäuren bzw. ersetzt sie durch 
die H-Säure, so kann man ebenfalls den Farbton stufenweise nach Rot 
verschieben, wie folgende Zusammenstellung zeigt. 
Anilin — -Naphthol-disulfosäure G = Orange G (M) 
» > ß-Naphthol-disulfosäure R= Ponceau G (B) (M) 
» > Chromotropsäure — Chromotrop 2R (M) 
» >. H-Säure —= Echtsäurefuchsin(B) (By) 
Die Entdeckung dieser Farbstoffe, welche als Ponceaux, Scharlachs, 
Bordeaux, Echtrots usw. in den Handel kamen und sich durch große 
Schönheit verbunden mit Billigkeit auszeichneten, war von ausschlag- 
gebender Wichtigkeit für die Färberei. 
Es war verständlich, daß man auch andere /-Naphtholsulfosäuren 
in Betracht zog; zur Darstellung wertvoller x-Naphtholfarbstoffe kann 
man dagegen von der Tatsache Gebrauch machen, daß &-Naphthol- 
sulfosäuren mit einer Sulfogruppe in Stellung 3 oder 5 in Stellung 2 
und nicht in Stellung 4 kuppeln, z.B. Palatinscharlach A (B) aus 
m-Xylidin und 1-Naphthol-3-6-disulfosäure. 
Die Erzielung violetter bis blauer Farbstoffe gelang erst, als man 
die Darstellung der peri- (1-8-) Derivate der Naphthalinreihe erreicht 
hatte und sie als Komponente verwandte. Es waren dies 1-8-Dioxy- 
naphthalin-4-sulfosäure und 1-8-Dioxynaphthalin-3-6-disulfosäure (Chro- 
motropsäure), ferner die 1-8-Aminonaphthol-disulfosäuren (H- und 
K-Säure). So ergeben Kupplungen mit Chromotropsäure als Kupplungs- 
komponente folgendes Bild: 
Chromotrop 2R = Anilin — Chromotropsäure = rot 
2 B= p-Nitranilin > a — blaurot 
„
	        
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