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92 Isocyclische Verbindungen 
Die Anthrachinonformel ist weiterhin gestützt durch die Gewinnung 
von 1-Methyl-3-5-8-trioxyanthrachinon (rote Nadeln, Smp. 260°) bei der 
Reduktion der Kermessäure mit Zinkstaub, welche Verbindung einer- 
seits aus ß-Coccinsäure und Hydrochinon synthetisiert, andererseits aus 
1-Methyl-3-5-7-8-tetraoxyanthrachinon ! erhalten werden konnte (s. Ta- 
belle 8. 91). 
Tabellarisch lassen sich die Umsetzungen wie auf S. 91 zusammen- 
stellen. 
Neben der Kermessäure findet sich in der Droge ein zweiter Farbstoff, 
die Flavokermessäure?, und zwar in 5 kg Kermes 3 g. Sie läßt sich von 
Kermes durch die verschiedene Löslichkeit des Natriumsalzes in Natrium- 
acetatlösung trennen, bildet gelbe Nadeln, hat die Formel C,,H,O, und 
zeigt in konz. Schwefelsäure eine rotbraune Lösungsfarbe. Der Farb- 
stoff färbt aus saurem Bade goldgelb, auf Zinnbeize ein stumpfes Orange. 
3. Lae-dye. Der Farbstoff ist in dem Stocklack oder Gummilack 
in geringer Menge enthalten; der Lack ist der nach dem Stich der Schild- 
laus Coccus laccae ausgeschwitzte erstarrende Saft? verschiedener Bäume, 
die in Ostindien, Ceylon und den Molukken wachsen. Der Farbstoff ist 
den Läusen eigentümlich, er geht in den Stocklack über, wird durch 
Ausziehen des letzteren mit Wasser und Sodalösung und Fällen dieser 
Lösung mit Alaun oder Kalk gewonnen; er war als Lac-dye oder Lac-lac 
im Handel. Lac-dye wird seit Jahrhunderten in Ostindien bereitet? 
und liefert ähnliche, jedoch etwas echtere Färbungen wie Cochenille, 
so z. B. auf zinngebeizter Wolle ein schönes Scharlach und auf Tonerde- 
beize ein Karmoisinrot. Der Stocklack enthält nach Dimroth etwa 
0,5—0,75% Farbstoff, welchen der erste Forscher, der sich mit ihm 
beschäftigte, R.E. Schmidt? Laccainsäure nannte. Zur Reindarstellung 
des Farbstoffes wird gemahlener Stocklack® mit Wasser ausgezogen 
(Dimroth 6), die Lösung mit Essigsäure angesäuert und nach der Fil- 
tration eingeengt. Die mit Salzsäure versetzte Lösung läßt den Farb- 
stoff langsam fallen; er wird durch Umkrystallisieren aus Ameisensäure 
in mikroskopischen Rhomboedern erhalten. Völlig aschefreie Präparate 
zu erhalten ist nicht leicht. 
Schmidt hatte als Summenformel C,,H}50, angenommen, Dimroth 
leitet aus seinen Untersuchungen C,,H,,0,0 ab, eine Formel, die sich 
hauptsächlich auf den Vergleich der Analysen der Laccainsäure mit 
denen eines Reduktionsproduktes C,H stützt, welches aus der 
Laccainsäure mittels Zinkstaub und Ammoniak erhalte :n wird und durch 
gelinde Oxydation in einen Farbstoff C,,H,,O, übergeht, der zu dem 
Reduktionsprodukt im Verhältnis von Chinon zu Hydrochinon steht. 
5 Wasserstoffatome der Laccainsäure sind durch Metall ersetzbar. Die 
Oxydation mit Wasserstoffsuperoxyd in alkalischer Lösung in Gegenwart 
von Metallsalzen (Kobalt oder Mangan) lieferte die Calainsäure C,H}. 
(gelbe prismatische Krystalle), sie enthält 3 Carboxylgruppen, mindestens 
1 Konstitutionsbeweis: Dimroth, Fick: Liebigs Ann. 411, 315 (1915). - 
2 Dimroth, Scheurer: Liebigs Ann. 399, 48 (1913). — ® Tschirch, Farner: 
Arch. Pharmaz. 237, 35 (1899); Schweiz. Apoth.ztg 60, 609 (1922). — Tschirch, 
Lüdy jr.: Helvet. chim. Acta 6, 994 (1923); DRP. 226880 (Fowler) Frdl. 10, 
975. — * Lac-dye ist schwer im Handel zu erhalten und wegen seines Gehaltes 
an Mineralstoffen schwer zu verarbeiten. — ?’R.E.Sch midt: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 20, 1285 (1887). — ® Dimroth, Goldschmidt: Liebigs Ann. 399, 62 (1913).