94 Isocyclische Verbindungen.
heimisch in Ostindien, Ceylon, Golkonda und Timor enthalten. Das
Holz kommt in Blöcken in den Handel, ist hart und von roter Farbe.
Caliaturholz oder Carraturholz soll mit dem Sandelholz identisch sein.
Das gemahlene oder geraspelte Holz kann zum Färben von Wolle und
Baumwolle verwandt werden. Der in ihm enthaltene Farbstoff zieht
unmittelbar, besser auf vorgebeizter Wolle in roten Tönen. Die Fär-
bungen sind säureecht, aber gegen Licht und Alkali wenig beständig.
Auf Baumwolle erhält man mittels Zinnbeize rote kaum mehr ver-
wendete Färbungen.
Santalin scheint auch in dem Barholz, dem Holze von Baphia nitida
von der Sierra Leone enthalten zu sein.
Die Konstitution des Farbstoffes ist noch nicht aufgeklärt. Pelletier'
hat ihn zuerst im Jahre 1814 untersucht und schließlich hat sich aus
den vielen Bearbeitungen? insbesondere von Perkin und Cain ein
Verfahren zur Darstellung von Santalin herausgebildet, nämlich einen
durch Alkoholextraktion erhaltenen Farbstoffauszug mit Bariumhydro-
xyd zu fällen und das Santalin über das Bariumsalz zu reinigen. Neben
dem Santalin ließ sich dabei das etwas leichter lösliche Desoxysantalin
gewinnen.
Später haben Dieterle und Ste gemann? ein anderes Aufbereitungs-
verfahren angegeben. Sie glauben noch zwei Farbstoffe (A und B)
abgetrennt zu haben. Das so erhaltene Santalin wird noch über das
Kaliumsalz gereinigt und bildet ein rotes, mikrokrystallines Pulver, das
bei 2180 erweicht und über 300° verkohlt. Die von Dieterle und Stege-
mann ausgeführten Analysen lassen zwischen der Formel C,,;H.,0; (Cain,
Simonsen‘) und C„H,O, (O’Neill, Perkin) die Wahl. Die Ent-
scheidung für erstere treffen sie auf Grund der Molekulargewichtsbestim-
mung einiger Derivate. Raudnitz, Navrätil und Benda° haben ein
krystallisiertes Oxoniumsalz von der Formel C,,Hz0,C1 erhalten; sie
lösen die Formel des Santalin C„H3s010 in Cz0H1s0,(OCH;,), auf. Nach den
früheren Angaben hat Santalin nur eine Methoxylgruppe, nimmt zwei
Acetyl- und ebenso zwei Benzoylreste und zwei weitere Acetylgruppen
bei der reduzierenden Acetylierung auf.
Auf Grund dieser Beobachtung ist eine Chinonstruktur wahrschein-
lich. Die Zinkstaubdestillation deutet auf Anthracen als Grundstoff.
1 Pelletier: Liebigs Ann. 6, 28 (1833). — ? Bolley: Liebigs Ann. 62, 150
(1847). — Meier: Arch. Pharmaz. (2) 55, 285 (1848); (2) 56, 41 (1849). —
Weyermann, Häffely: Liebigs Ann. 74, 226 (1850). — Preisser: Berzelius
Jb. 24, 515 (1845). — Weidel: Z. Chem. 6, 83 (1870). — Franchimont: Ber.
dtsch. chem. Ges. 12, 14 (1879). — A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 75, 443
(1899).—v.Cochenhausen: Z.angew.Chem.17, 874 (1904).— Brooks: Philippine
J. Sci. 5, Sect. A, 439 (1910). — Cain, Simonsen, Smith: J. chem. Soc. Lond.
101, 106 (1912); 105, 1339 (1914). — O’Neill, A. G. Pe rkin: J. chem. Soc. Lond.
113, 125 (1918). — ® Dieterle, Stegemann: Arch. Pharmaz. 264, 1 (1926). —
4 Brooks: [Philippine J. Sci. 5, Seet. A, 439 (1919)] hat für ein Kupfersalz die
Formel Cu(Ö,;H}s0;), angenommen. — ?® Raudnitz, Navrätil, Benda: Ber.
dtsch. chem. Ges. 67, 1036 (1934); vgl. auch Leonhardt, Buske [Ber. dtsch.
chem. Ges. 67, 1483 (1934)] welche angeben, eine ähnliche Substanz (Pterosantalin
vom Zersetzungspunkt 318°) erhalten zu haben, die Erwiderung von Raudnitz:
Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1603 (1934) und eine Äußerung von Leonhardt,
Buske: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1888 (1934).
