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HERDER NEEEBLHLEL HEIM FERNER
96 Isocyclische Verbindungen.
Aus Sandelholz lassen sich nämlich noch zwei farblose Substanzen, das
Pterocarpin C,H70, (Smp. 162,5—163°, farblose Nadeln) und das
Homopterocarpin! C,H}0, (Smp. 83—84°, farblose Nadeln) isolieren.
Beide sind linksdrehend. Von diesen ist das Homopterocarpin näher
untersucht, es besitzt 2 Methoxygruppen, die in einem Benzolkern in
m-Stellung stehen. Es läßt sich trotz Abwesenheit von Hydroxylgruppen
acetylieren, zwei Sauerstoffatome scheinen daher in lactoider Bindung
zu stehen und zwar in einem weiteren aromatischen Kern. Die kata-
lytische Reduktion führt zur Bildung zweier isomerer alkalilöslicher
Dihydro-homopterocarpine, die eine
| = na phenolische Hydroxylgruppe besitzen
CH, 2 N:0o 5 und Aldehydcharakter haben. Sal-
| | | sueree 2, 200 petersäure liefert eine Verbindung
: ö D: ° CsH1sO;N, (braunrote Nadeln, Smp.
244°) und Styphninsäure. Die Zink-
staubdestillation gibt Resoreindimethyläther und ein Methylanthracen.
Das Formelgerüst (I) soll diesem Befund entsprechen.
Pterocarpin enthält eine Methoxylgruppe.
Zur Gewinnung wird Sandelholz mit Kalk geknetet und die Mischung
mit Äther ausgezogen. Löst man den Rückstand in Chloroform und setzt
Alkohol zu, so scheidet sich Pterocarpin aus, während Homopterocarpin
in Lösung bleibt.
Aus 100 g Sandelholz erhält man 0,4—0,6 g Homopterocarpin und
0,08—0,11 g Pterocarpin.
Brooks, welcher die beiden letztgenannten Verbindungen im Narra-
holz aufgefunden hat, erteilt ihnen andere Formeln, welche aber vor der
Untersuchung von Dieterle und Leonhardt aufgestellt wurden.
Nach Weidel? befinden sich im Sandelholz noch zwei weitere färbende
Substanzen, welche O’Neill und A. G. Perkin® im Barholz wieder auf-
gefunden zu haben glauben. Es steht dahin, ob diese mit Farbstoff A
und B identisch sind.
Isosantalin. Camholz, das Holz einer Varietät von Baphia nitida ent-
hält nach O’Neillund A. G. Perkin3 einen dem Santalin isomeren Farb-
stoff, der auf ähnliche Weise aus dem Camholz gewonnen wird wie San-
talin aus dem Sandelholz. Er hat die Zusammensetzung C,,H,,O,, bildet
ein schokoladebraunes Pulver, das bei 280° dunkel wird und sich bei
290-—300° zersetzt und blaustichigere Ausfärbungen gibt. Dem Des-
oxysantalin entspricht ein Desoxy-isosantalin der Formel C,,H,0, oder
C,,Hz0,. Alle diese Formeln bedürfen der Nachprüfung.
Durasantalin. Ein in Ägypten verwandter Farbstoff, red dura
oder Sikhytan ist in Andropogon sorghium var. vulgaris enthalten. Der
Farbstoff? ist ein hellrotes Pulver, es wurde ihm vorläufig die Formel
CH },0, zugewiesen ; seine violettrote alkalische Lösung wird an der Luft
1 Qazeneuve, Hugouneng: C.r. Acad. Sci. Paris 104, 1722 (1887); 107, 737
(1888); Bull. Soc. chim. France (2) 48, 86 (1887). — Brooks: Philippine J. Sci. 5,
Sect. A, 439 (1910). — Ryan, Fitzgerald: Proc. roy. Irish Acad. B 30, 106
(1913). — Dieterle, Stegemann: Arch. Pharmaz. 264, 1 (1926). — Dieterle,
Leonhardt: Arch. Pharmaz. 267, 81 (1929). — ? Weidel: Z. Chem. 6, 83 (1870).
30’Neill, A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 113, 125 (1918). ı A.G. Perkin:
J. chem. Soc. Lond. 97, 220 (1910).
