100 Heterocyelische Verbindungen. 
farbstoff sowie die Xanthonfarbstoffe. Die den Blütenfarbstoffen zu- 
grunde liegende Stammsubstanz ist das y- oder 1-4-Pyran! (I) 
  
  
CH, CH, co CH 
Te 
HC\ /CH NV \) u NN 
Ö Ö Ö 
(I) (619) (IH) | 
Ac 
(IV) 
Von dem entsprechenden «-ß-Benzo-y-Pyran (II) leiten sich die genannten 
Farbstoffe ab und zwar in der Weise, daß einerseits wieder Oxo- 
verbindungen vom Typus des Chromon (III) für die gelben Farbstoffe, 
andererseits Benzopyryliumsalze vom Typus (IV) für die roten und 
blauen Farbstoffe in Frage kommen. Jedoch ist allen in der Natur vor- 
kommenden Farbstoffen mit Ausnahme von Daphnetin noch mindestens 
ein zweiter Benzolrest eigen, so daß die Grundstoffe (V—VII) in 
  
  
0 0 oO ED 
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L — AN z BEER NS f / n > N 4 R \ \ x L NS IN /CH, 
So a 
a | N eh | ] 
IE NLSTL NANSGLEES , NY NZNZ NINE 
Ö Ö oO Ö Ö 
Flavon Isoflavon (seltener) | i Xanthon (IX) 
(V) (vI) Ac (vIn) 
Flavyliumsalz 
(VII) 
Rechnung zu setzen sind. Rot- und Blauholzfarbstoff leiten sich 
von einem System ab, in welchem ein Indankern mit einem Chromankern 
kondensiert ist, das man als Hydrindenochroman (IX) bezeichnen kann. 
a) Farbstoffe mit fünfgliedrigem Ring. 
Vulpinsäure. Dieser Farbstoff? ist in Flechten wie Letharia 
vulpina, Cetraria tubulosa, in Cypheliaceen, Calyciaceen, Parmeliaceen, 
Usneaceen u.a. enthalten. Der Name Fuchsflechte rührt daher, weil 
die Flechte wegen ihrer Giftigkeit in Skandinavien zum Vergiften von 
Füchsen verwandt wird. Der Farbstoff hat die Formel C,H,0; (gelbe 
Blättehen vom Smp. 148°) und ist der Methylester der Pulvinsäure 
C,sH150;, welche eine Lactoncarbonsäure der Formel: 
COOR OH 
N Eu R=H Pulvinsäure 
Gel, —0= ande ai R=CH, Vulpinsäure 
er 
ist. 
CH 1 Nur eine einzige Verbindung mit Farbstoffeigenschaften ist bis 
HOCH jetzt in der Natur aufgefunden worden, welche sich vom «- oder 
| | 1-2-Pyran (I) ableitet. — ° Ältere Literatur V.Meyer-P. Jacobson: 
HC\ CH, Lehrbuch der organischen Chemie, II, 2, 5.268; hauptsächlich Spiegel: 
OÖ Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1629, 2219 (1880); 14, 1686 (1881); 15, 1546 
(I) (1882); Liebigs Ann. 219, 1 (1883).