102 Heteroeyelische Verbindungen. 
insgesamt in etwa 70 Arten. Die Säure bildet gelbe Krystalle vom Smp. 
202—204° und hat die Formel C,,H,,0,-. Aus den älteren Untersuchungen 
steht fest, daß Usninsäure den Rest der Acetessigsäure enthält und beim 
Erhitzen mit wasserhaltigen Lösungsmitteln einer Ketonspaltung unter- 
liegt und in die Decarbo-usninsäure C,,H}s0, übergeht, welche keine 
Carboxylgruppe mehr enthält, sondern ein Enol ist. Es ergeben sich 
daraus Formeln für Usninsäure (I) und für Decarbo-usninsäure (II): 
  
a on | nn C00H HO-0— | a 
CH, -00-0=0(0H)—0— | C,H10; + H:0 CH,-00-0—C(0OH)—C | CuH,0,; — 00 
(I) HO | 
CH;—C0—CH=C(OH)—C | C1H10; 
(II) 
Die Eliminierung des Acetessigsäurerestes mittels Alkali entspricht der 
Säurespaltung und liefert die Usnetinsäure C,,H,,0,, diese kann de- 
karboxyliert werden und gibt ein Phenol Usnetol C,,;H,,O,, das unter 
Verlust von Essigsäure in Usneol C,,H},0, übergeht: 
C0O-—0-— 0 — | COOH HO—C— 
| | Re | | 
CH,—00-0=0(0H)—C— | C„H1,0, + 24:0 CH,—00—CH, -+ H000—C— | C,H10; 
Usninsäure Usnetinsäure 
HO—C— | 
— 00, HC— | C,H,,0; 
Usnetol 
Usneol ist durch Synthese! seines Dimethyläthers als ein 4-6-Dioxy- 
2-3-5-trimethyleumaron in seiner Konstitution bestimmt: 
OCH, OCH, OCH, 
HC N 0 N. 00—-CH, 1,0-— \— CH, 
| | | Y N Y { S R 2) | Fu { 
HO—\ OH + 01-CH--CH, > HO— © ‚CH—CH, > HO- N CH, 
COOCH, C0O—CH; COOCH, COOCH, 
OCH, 
Ber 08 
>H,00— or 
Usnetol läßt sich durch stufenweise Einwirkung von Ozon und Alkali 
zu C-Methylphloroglucin abbauen, was die Usneolformel leicht erklärt. 
Für Usnetol ergibt sich die Formel 
OH 
l 
H,0C— \—-0B, 
HO—\ ne m 'H; 
| 
C6O—CH, 
ı Qurd, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1933, 437, 715, 1173.