Flavon- und Isoflavonfarbstoffe. 105 
gruppen eintreten. In den so entstehenden Flavonabkömmlingen ist als 
wirksame chromophore Gruppe! —CO—C=C— vorhanden, ihre Kraft 
ist eine geringe. Die Regeln über die Bedeutung der Stellung der Hydro- 
xylgruppen lassen sich folgendermaßen zusammenfassen. Die Stellung 
5 und 7 übt an sich eine geringe Wirkung aus, 3’ und 4’ erzeugen ein 
tiefes Gelb, 3 ein Blaßgelb, vergrößert aber die Wirkung von 3’ und 4’ 
nach Orange, wie auch die Wirkung von 3 durch 7 oder 4’ verstärkt wird. 
Endlich muß die Gruppe: 
1X 
0 6m 
in den Oxyflavonen im Sinne der Wernerschen Anschauungen die 
beizenziehende Kraft vermitteln. Es ist dabei möglich, daß die Stellung 
von CO zu OH 1:2 oder 1:8 ist. Es ist ferner beobachtet worden, 
daß die Hydroxylgruppe in Stellung 5 schwer methylierbar ist. 
Die Methoden zum Aufbau und Abbau der Flavone sollen der 
Betrachtung der einzelnen Farbstoffe vorangestellt werden. Die Synthese 
ist möglich: 
l. Durch Kondensation von Oxyacetophenon? oder seinen hydro- 
xylierten Abkömmlingen mit Benzaldehyd oder dessen hydroxylierter 
Abkömmlingen: 
  
  
Y0—-CH, _ 0H0- { Y-00-CH=CH-—\ 
on i ke ) is KOM ke ) (acetyliert) 
\—C00—CH N Pr z 
0-00-0H, |) bromiert | }0--00--0H, \ /@Ikohol. Kali®) 
0 
| ; a 
—C0—CHBr—CHBr—/ Y ) 
[28 | 1 | || 
LOHR ) a 
O 
Flavon 
Bei der Anwendung von Chinacetophenonen (Oxygruppen in 1-4- 
Stellung) erhält man Flavanone, z. B.: 
  
H,0,0— Y—-C0—CH, -; OHC— N H,0,0— \—00—CH,—CH(OH)— 
Dr | ge | | z | ad 
— OH | a: 
co 
EN "a 
AKHX! > 
Ö 
Flavanon 
! Man begegnet der gleichen Gruppe auch in den diesen Farbstoffen nahe- 
stehenden Chalkonen (I), welche rotgelbe Farbe zeigen. — ok: n 
® Emilewicz, v. Kostanecki: Ber. dtsch. chem. Ges. [ 
31, 696 (1898); vgl. auch hierzu die Anwendung der | +-£0-—CH=CH— | 
&-Chlorverbindung des Oxyacetophenon. Simonis: Z. en. 5 
angew. Chem. 39, 1461 (1926). — 3 Über den Eintritt (1) = 
einer zu Benzaleumaranonen führenden Reaktion. Kessel- 
kaul, v.Kostanecki: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1886 (1896). — v. Auwers, 
Pohl: Liebigs Ann. 405, 293 (1914). — v. Auwers: Liebigs Ann. 421, 1 (1920). — 
v.Auwers, Anschütz: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1543 (1921). 
EHRE 
Hu 
Fa 
E 
Denn