106 Heterocyclische Verbindungen. 
Die Dehydrierung! des Flavanon zu Flavon gelingt mit Phosphor- 
pentachlorid. Die Darstellung der Chalkone? wird durch Umsetzung 
von Phenolen mit Zimtsäurechlorid bewirkt, wobei die p-Stellung des 
Phenol zweckmäßig besetzt ist und die Phenole als Alkyläther vorliegen 
müssen, z. B.: 
u | nn H,C0o—(\-00—CH 
| + — | & a 
\ - | | \ 
\/ 00H; CH=CH—C,H, \ 00H; CH—0;H, 
Der Ringschluß? führt dann unter Entalkylierung im allgemeinen 
zu Flavanonen oder auch unter Umständen zu Flavonen. 
2. Durch Kondensation beliebiger alkylierter 0-Oxyacetophenone mit 
aromatischen Säureestern oder Salicylsäureestern mit Acetophenon und 
Derivaten bei Gegenwart von Natrium: 
  
  
  
  
  
OÖ 
I 
(NY-00-05, ROOC—C,H, N—00--0H,—00-—C,H, Verseifung f 5 
| + = mit Hund | 
N rer n an Ringschluß NINA N 
Ö 
0 
Il 
li CH,—C0O—C,H,  (\-00-—CH,—00—0,H;, N 
>| | "rleslüles 
ee SOR S 7 N 2 
3. Aus B-Oxyarylzimtsäuren?, dieman aus Phenylpropiolsäuren durch 
Anlagerung von Natriumphenolat erhält, durch eine Umlagerung: 
  
  
  
0 
e on e f } 
| SET, - | nn 
Sr Sue n, 
\ 5 
4. Durch Einwirkung von Phenolen auf Natriumbenzoylessigester®: 
ROOC. S 
EN kn SEN 
| a. a 
\ „OH 3 0—6,H, s x I 
ONa 0 
Eine Abart dieser Reaktion ist die Kondensation von Benzimido-aceto- 
nitril mit Resorein”: o 
NO\ NC | 
N CH 8 CH ” | ) 
| Et ! 12 
| Fit et SOHN Di Be 
De EC AN or Ba NE 
NH, Ö 
(tautomer 
geschrieben) 
li Löwenbein: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1515 (1924). — ? Simonis, Lear: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2908 (1926). —? Simonis, Danischewski: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 59, 2914 (1926). — * v. Kostanecki, Tambor:. Ber. dtsch. 
chem. Ges. 33, 330 (1900). — ® Ruhemann: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2188 
(1913). — ® Simonis, Remmert: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2229 (1914); vgl. 
auch Ghosh: J. chem. Soc. Lond. 109, 105 (1916). — ? v. Meyer: J. pract. 
Chem. (2) 67, 342 (1903). 
  
ee EN Garn