Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
  
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108 Heterocyclische Verbindungen. 
Nun kann Säure- und Ketonspaltung eintreten: 
( -00-0H,  N-CO0H 
  
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Salicylsäure Acetophenon 
Man findet so vier Spaltprodukte aus Abkömmlingen des Flavon. 
Auf diese Weise ergibt Abbau und Aufbau die Konstitution aller Flavon- 
abkömmlinge. 
Shibata und Kimotsuki! haben zuerst die spektrographischen 
Verhältnisse in der Flavonreihe studiert. Danach sind zwei Absorptions- 
bänder im Ultraviolett vorhanden, deren Länge und Tiefe sich in Ab- 
hängigkeit von der Konstitution des Farbstoffes bringen läßt. Die 
spektrographische Methode kann daher bei der Frage der Zugehörigkeit 
eines Farbstoffes zur Flavonreihe und bei der näheren Untersuchung 
wertvolle Dienste leisten. 
In der Natur mag der Weg von den Zuckern zu den Flavonen führen, 
Haworth? hat darauf hingewiesen, daß die Ringstruktur der normalen 
Kohlehydrate der des Pyran entspricht. Man könnte sich dann die 
Bildung dieser zur C,,-Gruppe gehörenden Farbstoffe? durch Konden- 
sation von 2 Mol einer Hexose und 1 Mol einer Triose vorstellen. Die 
Phenole stehen ja offenbar in einem engen Zusammenhang mit den 
Zuckern, so können Pyrogallol und Phloroglucin aus Inosit durch Verlust 
von drei Molekülen Wasser entstanden sein. Der Weg über die Isoprene 
würde auch zu Verbindungen mit 15 Kohlenstoffatomen führen, jedoch 
scheinen die vorhandenen Hydroxylgruppen von den Hydroxylgruppen 
der Zucker herzurühren. Auch kann man daran denken, daß ein Phenol- 
aldehyd mit Acetaldehyd zu Zimtaldehyd zusammentritt und dieses 
Kondensationsprodukt sich mit einem Phenol verbindet. Auch diese 
Kombination würde 15 Kohlenstoffatome ergeben. Die Phenolaldehyde 
könnten aus einer Hexose und einem Mol Formaldehyd entstehen. 
Vielleicht mag der Weg dann weiter über die Chalkone gehen, von 
denen nahe verwandte Stoffe, z. B. Phloretin 
7 0008,08, 
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Ho -oH \)0H 
als Glucoside, z. B. Phloridzin, in der Wurzelrinde von Obstbäumen 
gefunden wurden. Die Flavone lassen sich dementsprechend als Derivate 
des «-y-Diphenylpropan auffassen. Sie kommen in den Pflanzen ebenfalls 
fast ausnahmslos als Glucoside vor. Man nennt die Glucoside Antho- 
xanthine, die zuckerfreien Farbstoffe Anthoxanthidine. Für die Zucker- 
ı Zusammenfassende Darstellung und Literaturangabe: Rupe, Schaerer: in 
Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 901. — ?2 Haworth: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 65, A 44 (1932). — ® Robinson: Proc. Univ. Durham 8, 14 (1927/28); 
systematische Verbreitung und Vorkommen der Flavone: Hadders, Wehmer 
in Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 928.
	        
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