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Butin,(C,,H,0;, 7-3'-4’-Trioxyflavanon, co OH 
farblose Nadeln vom Smp. 224—226°, fin- f in ai 
det sich als Glucosid, das nicht isoliert HO— CH— 20H 
: n NEN 
wurde, in den Blüten von Butea frondosa Ö 
und ist der unter dem Namen Tesu be- 
kannte indische Farbstoff. Butin geht beim Kochen mit Kalilauge unter 
Ringöffnung in das Chalkon Butein über: 
RO CH CH N OH 
#0 J-oH R on 
Butein verwandelt sich mit Hilfe alkoholischer Schwefelsäure wieder 
in Butin. Beim Kochen mit 50%iger Kalilauge zerfällt Butein in 
Resacetophenon und Protocatechussäure. Die Synthese! gelingt aus 
Dicarbo-äthoxy-kaffeesäurechlorid: 
- N n 
H,0,0—00—0— Te 
1.0,05:00--0-4 
und Resacetophenon. 
Zur Gewinnung extrahiert man die Blüten mit siedendem Wasser 
und zersetzt das Glucosid. Man erhält etwa 2% Butin. 
Matteucinol? (I), C,H1s0;, 5-7-Dioxy-6-8-dimethyl-4’-methoxy- 
flavanon, farblose Nadeln vom Smp. 174°, ist in den Blättern von 
Matteucia orientalis enthalten. Die Kalischmelze liefert 2-4-Dimethyl- 
phlorogluein und p-Metoxyzimtsäure. Aus diesen beiden Komponenten 
  
OH OH, 
[00 08 
H, za \\cH, H0— Y CH, 
HO—\ Ri CH— —0OCH, HO—\_\ cCH— 
| Kies 
H,C H,C 
(I) (II) 
wurde die Verbindung wieder aufgebaut. Daneben findet sich noch das 
Desmethoxymatteucinol C,,H,0,, hellgelbe Platten vom Smp. 200°, 
welches 5-7-Dioxy-6-8-dimethylflavanon ist (II). Seine Synthese gelang 
aus 2-4-Dimethylphloroglucin und Zimtsäure. 
Matteucinol und Desmethoy-Matteucinol sind die einzigen bisher 
i ö Bi i ee. : & 
bekannten optisch aktiven natürlichen Flavonderivate [a] 5 = —39,47° 
(Aceton) bzw. — 50°. Daher erklären sich die zwischen künstlichen und 
natürlichen Produkten bestehende Schmelzpunktsunterschiede, welche 
nach der Racemisierung der natürlichen Produkte verschwinden. 
Zur Darstellung werden die Blätter mit Aceton extrahiert, die Reini- 
gung und Trennung ist umständlich, weil die beiden Verbindungen Misch- 
krystalle bilden. 
! Shinoda, Sato, Kawagoye: J. pharmae. Soc. Jap. 49, 123 (1929); vgl. 
deren Bemerkung über die Synthese aus Protocatechualdehyd von Göschke, 
Tambor: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 3502 (1911). — *? Munesada: J. pharmac. 
Soc. Jap. 1924, 12. — Fujise: Sci. Pap. Inst. physic. chem. Res. Tokyo 11, 
111 (1929). — Fujise, Nishi: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 929 (1933). — Fujise, 
Kubota: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1905 (1934). 
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Trioxyflavone und Trioxyflavanone. 115 
     
   
     
   
   
   
   
    
  
  
  
  
    
    
    
  
     
    
  
  
   
  
  
  
  
   
   
    
       
  
  
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