116 Heterocyclische Verbindungen.
Tetraoxyflavone und Tetraoxyflavanone.
Scutellarein! (T), C,;H}0s, 5-6-7-4'-Tetraoxyflavon, gelbe Nadeln
vom Smp. 330—350° kommt in dem Glucosid Scutellarin (nicht zu ver-
wechseln mit Scutellarin = Wogonin) C,,H}s012 (gelbe Nadeln bei 312°
noch nicht geschmolzen) in Scutellariaarten an Glucuronsäure gebunden
vor, ferner in Galeopsis Tetrahit und Teucrium Chamaedrys. Die Auf-
spaltung liefert Phlorogluein, p-Oxyacetophenon und p-Oxybenzoesäure.
Die Synthese gelingt aus 2-4-Dioxy-3-6-dimethoxyacetophenon und
Anissäuremethylester?. Die obige Synthese ist nicht eindeutig, die Ent-
scheidung ließ sich herbeiführen, indem die Kondensation? des Amides
der Anisoylbrenztraubensäure H,C0—0,H,-C0—CH,—C0—COOH mit
Antiarol zum Flavyliumsalz durchgeführt wurde (II).
Das Flavyliumsalz wurde in das Amin verwandelt, welches sich in
den Tetramethyläther des Flavon überführen ließ, der mit Scutellarein-
tetramethyläther identisch war.
Zur Gewinung geht man von Scutellaria altissima oder indica aus
und extrahiert mit Wasser.
HO oO H,CO CONH, HO 0
| | Ke
HO_ INN 00 N AN OH
HO—\ IL >—OH | 4X >008, HO—\ ES S- OR
Ö Ö Ö
(I) | (II) (III)
Ac
Luteolin® (III) (Digitoflavon), C,;H10,, 5-7-3'-4-Tetraoxyflavon,
gelbe Nadeln vom Smp. 329—330°, ist der im Wau (Reseda luteola) ent-
haltene früher stark angewandte Farbstoff. Ein Glucosid Galuteolin
C,,H500,1, gelbe Nadeln vom Zersetzungspunkt 280°, kommt in den Samen
von Galega officinalis vor. Luteolin findet sich auch im Färbeginster und
in den Digitalisblättern. Die Spaltung liefert Phlorogluein, 3-4-Dioxy-
acetophenon und Protocatechusäure. Die Synthese? ist aus Veratrum-
säureäthylester (3-4- Dimethoxy - benzol-1- carbonsäureäthylester) und
Phloracetophenon-trimethyläther gelungen.
Die Resedaart wurde früher kultiviert, die gut ein Jahr alte Pflanze
ausgerupft und getrocknet. Der Farbstoff war ein wichtiger gelber
Farbstoff, er wurde schon zur Zeit von Julius Cäsar zum Färben benutzt
und färbt orangegelb, wird aber heute nur
HO O0 . ns . en
ij . noch in der Seidenfärberei mit Tonerde- oder
Er N 0 Zinnbeize angewandt. Man gewinnt ihn aus
| m ur . .
| er dem käuflichen Wauextrakt.
HO—\ 1X 7008, ö en Wauextrak
Ö Diosmetin (IV)® (früher Hyssopin),
EN: 1 e < :
Re CsH10,, 5-7-3'-Trioxy -4’-methoxyflavon,
gelbe Nadeln vom Smp. 253— 255°, kommt als Glucosid Diosmin, C„Huds;
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