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Tetraoxyflavone und Tetraoxyflavanone. 417
gelbe Krystalle vom Smp. 278°, gepaart mit Glucose und in Rhemnose
Hyssopp-Pflanzen vor (einzelne Namen der Pflanzen bei Oesterle und
Wander). Diosmetin wird bei der Einwirkung von Kalilauge in Aceto-
vanillon (1-Aceto-3-0xy-4-methoxybenzol), Isovanillinsäure (3-Oxy-4-
methoxybenzol-l-carbonsäure) und Phloroglucin gespalten, auch läßt es
sich zu Luteolin entmethylieren. Die Synthese! gelingt aus Phlor-
acetophenon und O-Benzylisovanillinsäure.
Ein weiteres Glucosid des Diosmetin ist der Oxyapiinmethyläther,
das 7-Apioseglucosid?, welches nicht isoliert wurde, sondern nur durch
die Spaltstücke nachgewiesen sein soll.
Chrysoeriol? (D, C,,H,.0,, 5-7-4'-Trioxy-3’-methoxyflavon, gelbe
Nadeln vom Smp. 324—325°, ist in den Blättern (Yerba Santa) der kali-
fornischen Hydrophyllacea Eriodictyon glutinosum Benth. enthalten.
Die Synthese gelingt aus Phloracetophenon und o-Benzylvanillinsäure
(3-Methoxy-4-oxybenzol-1-carbonsäure).
Zur Gewinnung benutzt man einen alkoholischen Extrakt der Blätter,
der auf umständliche Weise gereinigt werden muß.
HO 0 HO 0
AN OCH, Al oH
| | a | /
HO— \ ax Sa HO N \ —< An
Lotoflavin? (II), C,;H,.0,, 5-7-2'-4’-Tetraoxyflavon, gelbe Platten,
die bei 300° schwarz werden, ist in dem Glucosid Lotusin, C,,H,,O,,N, hell-
gelbe Nadeln, enthalten, das im Saft von Lotus arabicus vorkommt. Das
Glucosid ist das 7-Maltosecyanhydrin und zerfällt in Maltose, Blausäure
und Lotoflavin; letzteres gibt bei der Spaltung Phlorogluein und ß-
Resoreylsäure, (2-4-Dioxybenzol-l-carbonsäure), die Synthese geht von
Phloracetophenon-4-6-dimethyläther und 2-4-Dimethoxybenzoesäureme-
thylester über das 2-Oxy-4-6-2'-4’-tetramethoxy-benzoylacetophenon.
Zur Gewinnung extrahiert man mit Methyl- Ho 0
alkohol. 1 kg getrocknete Blüten liefern 25 g Er
Lotusin, das man hydrolvysiert. f \N—0H en
Datiscetin? (III), C,;H,00,,3-5-7-2’-Tetra- HO—\ | a
e \ \ , 5 ‘ IMEDO ct; NIRH a
oxyflavon, gelbe Nadeln vom Smp. 276°, ist in > IB
den Wurzeln, Blättern und Zweigen von Datisca
cannabina als Glucosid Datisein, C,,H,,0,; Nadeln oder Blättchen vom
Smp. 192 bis 193°, enthalten. Das Glucosid zerfällt in Rutinose (Disac-
charid aus Glucose und Rhamnose) und Datiscetin. Die Alkalispaltung
des letzteren liefert Salicylsäure, die Spaltung mit Brom in Eisessiglösung
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