Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

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Tetraoxyflavone und Tetraoxyflavanone. 417 
gelbe Krystalle vom Smp. 278°, gepaart mit Glucose und in Rhemnose 
Hyssopp-Pflanzen vor (einzelne Namen der Pflanzen bei Oesterle und 
Wander). Diosmetin wird bei der Einwirkung von Kalilauge in Aceto- 
vanillon (1-Aceto-3-0xy-4-methoxybenzol), Isovanillinsäure (3-Oxy-4- 
methoxybenzol-l-carbonsäure) und Phloroglucin gespalten, auch läßt es 
sich zu Luteolin entmethylieren. Die Synthese! gelingt aus Phlor- 
acetophenon und O-Benzylisovanillinsäure. 
Ein weiteres Glucosid des Diosmetin ist der Oxyapiinmethyläther, 
das 7-Apioseglucosid?, welches nicht isoliert wurde, sondern nur durch 
die Spaltstücke nachgewiesen sein soll. 
Chrysoeriol? (D, C,,H,.0,, 5-7-4'-Trioxy-3’-methoxyflavon, gelbe 
Nadeln vom Smp. 324—325°, ist in den Blättern (Yerba Santa) der kali- 
fornischen Hydrophyllacea Eriodictyon glutinosum Benth. enthalten. 
Die Synthese gelingt aus Phloracetophenon und o-Benzylvanillinsäure 
(3-Methoxy-4-oxybenzol-1-carbonsäure). 
Zur Gewinnung benutzt man einen alkoholischen Extrakt der Blätter, 
der auf umständliche Weise gereinigt werden muß. 
HO 0 HO 0 
AN OCH, Al oH 
| | a | / 
HO— \ ax Sa HO N \ —< An 
Lotoflavin? (II), C,;H,.0,, 5-7-2'-4’-Tetraoxyflavon, gelbe Platten, 
die bei 300° schwarz werden, ist in dem Glucosid Lotusin, C,,H,,O,,N, hell- 
gelbe Nadeln, enthalten, das im Saft von Lotus arabicus vorkommt. Das 
Glucosid ist das 7-Maltosecyanhydrin und zerfällt in Maltose, Blausäure 
und Lotoflavin; letzteres gibt bei der Spaltung Phlorogluein und ß- 
Resoreylsäure, (2-4-Dioxybenzol-l-carbonsäure), die Synthese geht von 
Phloracetophenon-4-6-dimethyläther und 2-4-Dimethoxybenzoesäureme- 
thylester über das 2-Oxy-4-6-2'-4’-tetramethoxy-benzoylacetophenon. 
  
Zur Gewinnung extrahiert man mit Methyl- Ho 0 
alkohol. 1 kg getrocknete Blüten liefern 25 g Er 
Lotusin, das man hydrolvysiert. f \N—0H en 
Datiscetin? (III), C,;H,00,,3-5-7-2’-Tetra- HO—\ | a 
e \ \ , 5 ‘ IMEDO ct; NIRH a 
oxyflavon, gelbe Nadeln vom Smp. 276°, ist in > IB 
den Wurzeln, Blättern und Zweigen von Datisca 
cannabina als Glucosid Datisein, C,,H,,0,; Nadeln oder Blättchen vom 
Smp. 192 bis 193°, enthalten. Das Glucosid zerfällt in Rutinose (Disac- 
charid aus Glucose und Rhamnose) und Datiscetin. Die Alkalispaltung 
des letzteren liefert Salicylsäure, die Spaltung mit Brom in Eisessiglösung 
* Lovecy, Robinson, Sugasawa: J. chem. Soc. Lond. 1930, 8317.— ?®Rupe, 
Schaerer in Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 863. — ? Tutin, 
Clever: J. chem. Soc. Lond. 95, 81 (1909). — Oesterle: Arch. Pharmaz. 256, 
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Leskiewiez, Marchlewski: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1599 (1914). 
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