ana THE eF ARE HEHE re se een
120 Heterocyclische Verbindungen.
als Glucosid Hesperidin C,sH,,O,;, farblose Nadeln vom Smp. 252°, ge-
bunden in 7-Stellung an Rhamnose vor. Bei der alkalischen Spaltung
liefert Hesperitin Phloroglucin und Isoferulasäure (I). Die Synthese
1,00. N steht noch aus. Zur Gewinnung geht man
| von unreifen bitteren Orangen aus, die mit
HO—\ —CH=CH—C00H kaltem Wasser extrahiert werden.
(I)
Pentaoxyflavone.
Triein (II)!, C,H, .0,, 5-7-4’-Trioxy-3’-5’-dimethoxyflavon, hellgelbe
Nadeln vom Smp. 288°, findet sich im Khapliweizen Triticum dicoccum.
Die Spaltung ergab Phlorogluein und Syringasäure (III). Das 5-7-3’-
4'-5’-Pentaoxyflavon, welches den Namen Tricetin erhalten hat, wurde
Bi OH HO 0
So | 73]
LA Y DR H,C0O— NOCH, rY mi or
| > 3 B
HO—A A, < B N Bu _ A X I— )H
OCH; COOH
(al) (III)
synthetisiert aus 3-4-5-Trimethoxy - benzoesäureanhydrid und Phlor-
acetophenon mit nachfolgender Entmethylierung. Eine weitere Syn-
these * führte vom Phloracetophenon und der O-Benzylsyringasäure
schließlich zum Tricin. Triein färbt hellgelbe Töne auf aluminium-
gebeizter Wolle. Zur Darstellung dient der Alkoholauszug der Blätter.
Morin (IV)®, C,;H100,, 3-5-7-2’-4’-Pentaoxyflavon, gelbe Nadeln vom
Smp. 290°, ist der färbende Bestandteil des Gelbholzes von Morus tinctoria
(Färbermaulbeerbaum) aus Amerika und Indien. Bei der Spaltung
mit Alkali wurde Phloroglucin und ß-Resorcylsäure erhalten. Die
Synthese * gelingt aus Phloracetophenon-dimethyläther und 2-4-Di-
methoxybenzaldehyd.
Man verwendet einen Extrakt für chromgebeizte Wolle, die Färbungen
sind wasch- und walkecht, aber wenig lichtecht. Auf Baumwolle wird
Morin für die Herstellung von Olive mit Alaun, Kupfer oder Eisen als
Beize verwandt. Im Baumwolldruck be-
ap nutzt man reines Morin (Kalikogelb).
(N——00-—— ‘—OH Als Begleiter des Morin im Gelbholze tritt
wo om \0oH Maclurin (Moringerbsäure) C,,H,00,, blaß-
An‘ gelbe Krystalle vom Smp. 220—222° auf,
das 2-4-6-3’-4'-Pentaoxybenzophenon (V),
welches durch seine Löslichkeit in heißem Wasser von Morin getrennt
werden kann. Maclurin zerfällt beim Erhitzen mit Alkalien in Phloro-
glucin und Protocatechusäure, die Synthese gelingt aus Protocatechunitril
und Phloroglucin °.
2 Anderson, A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 1931, 2624. — Anderson:
Canadian J. Res. 7, 285 (1932); 9, 80 (1933); vgl. auch Badhwar, Kang, Ver-
kataraman: J. chem. Soc. Lond. 1932, 1107. — ? Gulati, Venkataraman:
J. chem. Soc. Lond. 1933, 942, 1644. — 3 Schultz: Farbstofftabellen, 7. Aufl.,
I, 8. 627, Nr 1366. — * Erste Synthese: v. Kostanecki, Lampe, Tambor:
Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 625 (1906). — 5 Hoesch, v. Zarzecki: Ber. dtsch.
chem. Ges. 50, 462 (1917).
