Isoflavone. 125 
avium verwandt ist und sich an Stelle der Rinde von Prunus serotina 
im Handel findet. Zur Gewinnung kocht man einen wässerigen Aus- 
zug der Rinde mit Salzsäure. 
In der Soja hispida ist ein weiteres Dioxy-methoxy-isoflavonglucosid ! 
D genannt, dessen Spaltung ein Dioxymethoxy-isoflavon C,H1.0; farb- 
lose Nadeln vom Smp. 310° ergibt. Das letztere ist mittels Alkali auf- 
spaltbar zu Ameisensäure und wahrscheinlich (2-3-Dioxyphenyl)-(? ?-oxy- 
methoxybenzyl)-keton. Möglicherweise ist ein o Ö CH, 
weiteres Isoflavon E in der Mutterlauge von | a 
ENG / SD 
  
D enthalten. | 8 a 
Pseudo-Baptigenin? (I), C,H10;; a. » E 
7-Oxy-3’-4’-methylendioxyflavon, farblose Kry- 
stalle vom Smp. 298—299°, ist als Glucosid Pseudo-Baptisin CygH300,4 
ein 7-Rhamnoglucosid, farblose Krystalle vom Smp. 249— 251°, in der 
Wurzel von Baptisia tinctoria, einer nordamerikanischen Papilionatae 
enthalten. Pseudo-Baptigenin zerfällt bei der Spaltung mit Alkalien 
in Ameisensäure und (2-4-Dioxy-phenyl)-(3’-4’-methylendioxybenzyl)- 
keton. Seine Konstitution ist bestimmt durch den Nachweis von 2 pheno- 
lischen Hydroxylgruppen und einer Carbonylgruppe; die Einwirkung von 
Salpetersäure liefert Styphninsäure, Kaliumpermanganat Piperonylsäure. 
Pseudo-Baptigenin wurde nach folgenden zwei Methoden synthetisiert: 
RER 
IIDIHEEHD 
EL 
= 
m En © 
LS C0o—< I-0 | 00x end 
| | | | | S Ä 
BO 20H + Br-ÜH, =HO= 0-08, Dt E 
HO 0 ie 0%, 0 CH 0 0 4 
. | E 
NO = RD = ey x De) e 
B0—\ -0-0B, RO > IM, > HI. / 
| 1; Ö 5 
In: 
(III) ' 0-CH, O20H, E 
ee co Kösl 4 
NCH,< >30 > L I @ 
HO-\ [OH + HC00G,H,;, > HO-| OH HO-CH 
Tectorigenin (IV)®?, C,sH120,, 6-Methoxy-5-7-4'-trioxy-isoflavon, 
hellgelbe Blättchen vom Smp. 227°, ist in dem Rhizom der in Japan 
heimischen Iris tectorum Max. als Glucosid Ho 0 
Tectoridin C„H,,0,,, Nadeln vom Smp. 258°, I 
an Glucose gebunden enthalten. Die Spaltung H,C0—/ [ in — OH. 
ergibt Ameisensäure, p-Oxyphenylessigsäure HO 
und Iretol (1-3-5-Trioxy-2-methoxybenzol). Ö (IV) 
Zur Darstellung dient der Alkoholauszug der Rhizome. 
ı Walz: Liebigs Ann. 489, 118 (1931). — ? Späth, Schmidt: Monatsh. Chem. 
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