Farbstoffe von Flavoncharakter. 197 
Eine Entscheidung konnte noch nicht getroffen werden. Die Trennung 
des Cyanomaclurin von Morin beruht auf der verschiedenen Löslichkeit | 
der Bleisalze. 
c) Noch nicht völlig in ihrer Konstitution aufgeklärte Farbstoffe 
von Flavoncharakter. 
Vitexin und Homovitexin!. Im Holze des Vitex littoralis des 
Puriribaumes von Neu-Seeland sind zwei Farbstoffe als Glucoside ent- 
halten. 
| Für Vitexin wurde die Zusammensetzung C,,;H,0, angenommen, 
später wurde es auf Grund einer vermuteten Beziehung zum Apigenin 
als ein sehr beständiges Glucosid des Apigenin der Formel C,H.0;0 
aufgefaßt, weitere Arbeiten von Barger* machen aber die ursprüngliche 
Formel C;;HO-, für welche eine Molekulargewichtsbestimmung_ bei- 
gebracht ist, wahrscheinlicher. Barger fand nämlich, daß im Zellsaft 
der Epidermiszellen der Blätter von Saponaria officinalis, des Seifen- 
| krautes, eine Substanz enthalten ist, welche er Saponarin nannte und 
welche die Zusammensetzung C,,H3,0,, hat. Bei der Verseifung dieses 
Glucosides entstehen Glucose, eine amorphe Substanz (Saponaretin, 
s. unter Homovitexin) und Vitexin. 
Das auf beiden Wegen erhaltene Vitexin vom Smp. 260° (Barger) 
bzw. 264—265° (Perkin) besteht aus gelben Prismen oder Nadeln, 
sein Acetylderivat, das offenbar 5 Acetylgruppen enthält, bildet Nadeln 
vom Smp. 257—258°. Vitexin löst sich in Alkalien mit hellgelber 
Farbe. 
In der Kalischmelze liefert Vitexin Phloroglucin, p-Oxybenzoesäure 
und Essigsäure, beim Kochen mit Kalilauge p-Oxy-acetophenon. Durch 
Kochen mit verdünnter Salpetersäure entsteht 1-Oxy-3-5-dinitrobenzol- 
4-carbonsäure, Pikrinsäure und eine Verbindung C,,;H,0,(NO,), vom 
Smp. 239— 241°, welche wahrscheinlich identisch mit Tetranitro-apigenin 
ist. Aus der Formel und den Befunden beim Abbau wie bei der Nitrierung 
folgert Barger, daß Vitexin, welches sich in der Summenformel um 2 Mol 
H,O vom Apigenin unterscheidet, zwei Hydroxylgruppen mehr als Api- 
genin im Pyronringe besitzt, wodurch die Bildung von p-Oxybenzoe- 
säure und Tetranitro-apigenin verständlich wird: 
OH 
HO : HO 0 
| CH 1A 
er \CH—OH AN ) 
a un Y | | x HR } K F | | K: 3 Y 
HO— , 0 e >—0OH HO— a N )H 
OÖ ‘OH 0 
Vitexin (?) Apigenin 
ı A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 73, 1019 (1898); Proc. chem. Soc. Lond. 
16, 44 (1900); J. chem. Soc. Lond. 77, 422 (1900). — ? Barger: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 35, 1296 (1902); Chem. News 90, 183 (1904); J. chem. Soc. Lond. 89, 
1210 (1906); dort auch die ältere Litratur über Saponarin: Chem. News 104, 139 
(1911). 
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